3-hidroxibutanal

En química orgánica, el 3-hidroxibutanal (acetaldol, aldol) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH(OH)CH₂CHO y la estructura H3C−CH(OH)−CH2−CH=O. Se clasifica como un aldol (R−CH(OH)−CHR'−C(=O)−R") y el término "aldol" puede referirse específicamente al 3-hidroxibutanal. Formalmente, es el producto de la dimerización del acetaldehído (CH₃CHO). Un líquido espeso, incoloro o amarillo pálido, es un intermedio versátil y valioso con diversos efectos. El compuesto es quiral, aunque este aspecto no se suele explotar.El acetaldehído se dimeriza tras el tratamiento con hidróxido de sodio acuoso:

2 CH₃CHO → CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂O

Esta es la reacción aldólica prototípica.La deshidratación del 3-hidroxibutanal produce crotonaldehído. La destilación del 3-hidroxibutanal es lo suficientemente forzada para lograr esta conversión:

CH₃CH(OH)CH₂CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

La hidrogenación del 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol:

CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂ → CH₃CH(OH)CH₂CH₂Oh.

Este diol es un precursor del 1,3-butadieno, precursor de diversos polímeros.La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse añadiendo agua.El aldol se ha utilizado en la elaboración de perfumes y en la flotación de minerales.

Antiguamente se utilizaba en medicina como hipnótico y sedante.

• 4-Hydroxybutanal