2,6-diclorobenzonitrilo

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El 2,6-diclorobenzonitrilo (DCBN o diclobenilo) es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H3Cl2CN. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos. Se utiliza ampliamente como herbicida y componente básico de la química orgánica.

Mecanismo de acción

Tiene propiedades herbicidas que matan plántulas jóvenes de especies monocotiledóneas y dicotiledóneas. El DCBN interfiere con la síntesis de celulosa. Las paredes celulares adaptadas al DCBN utilizan cantidades mínimas de celulosa, recurriendo en su lugar a pectatos con puentes de Ca2+.

Seguridad

En 1971, en el estado de California, EE. UU., el Departamento de Agricultura informó: «El diclobenil mata las raíces de muchas especies, pero no todas; además, el efecto no se extiende mucho más allá de la parte realmente remojada».En 1996, el Proyecto Estatal de Manejo Integrado de Plagas de la Universidad de California informó:

Las dosis eran difíciles de controlar... y como resultado los métodos de empapado o rociado ya no se utilizan.
El método de aplicación actual consiste en aplicar productos metam-sodium en portadores de espuma (similar a la crema de afeitado).

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA, una importante división operativa del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos) menciona el «diclobenil» en un informe titulado «Supresión herbicida del helecho y efectos en la producción de forraje».El Departamento de Energía de EE. UU. - Administración de Energía de Bonneville ha informado de un "alto potencial" de que el diclobenil entre en las aguas subterráneas.

Residue

Según la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos,

Sobre una base aguda, el dichlobenil es prácticamente no tóxico para las aves, los mamíferos, las abejas de miel; ligeramente a moderadamente tóxico para los invertebrados acuáticos y los organismos estuarinos; y moderadamente tóxico para los peces. Dichlobenil es prácticamente no tóxico para las aves sobre una base dietética subaguda, pero no hay suficientes datos disponibles para evaluar la toxicidad aviar crónica. Dichlobenil es tóxico para plantas terrestres y acuáticas no terrestres. Dichlobenil puede afectar crónicamente a los peces a niveles tan bajos como 0.33 ppm y puede afectar crónicamente a los invertebrados acuáticos a niveles tan bajos como 0.75 ppm. El dichlobenil degradate, BAM es ligeramente tóxico para los mamíferos y prácticamente no tóxico para peces e invertebrados acuáticos sobre una base aguda.

Inland Fisheries Ireland ha informado que «el residuo de diclobenil en el agua se disipa casi por completo en 5 a 6 meses».Informes de la FDA de EE. UU. sobre residuos de pesticidas.

Toxicidad y medio ambiente

Desde 1995, los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. han advertido sobre posibles daños a los humanos durante el uso en interiores (ver la lista de productos a continuación):

Deja todas las ventanas abiertas y los ventiladores que operan... Ponga todas las mascotas al aire libre, y lleve a cualquier familia lejos de las áreas tratadas por lo menos la duración del tiempo prescrito en la etiqueta.

En 2006, la Universidad de Hertfordshire informó sobre el "diclobenilo":

Ya no está aprobado para uso dentro de la UE. Tiene baja solubilidad, no es altamente volátil y tiene potencial para llegar a las aguas subterráneas. Es moderadamente persistente en suelos y muy persistente en el agua. Es moderadamente tóxico para los mamíferos, organismos acuáticos, abejas de miel y lombriz.

El informe cita como fecha de entrada en vigor de la normativa de la Unión Europea 2009. Inland Fisheries Ireland ha informado:

The registration of all dichlobenil products (including Casoron G) was revoked in Ireland from 18th March 2009, under Commission Decision 2008/754/EC of 18th September 2008. El 18 de marzo de 2010 venció un período de gracia para la eliminación, almacenamiento, colocación en el mercado y utilización de las existencias existentes.

El metro de Londres incurrió en una infracción por usar diclobenil en septiembre de 2011. En 2012, el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) de las Naciones Unidas advirtió que «la sustancia puede absorberse por inhalación, a través de la piel y por ingestión... Se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire al dispersarse... La sustancia puede tener efectos en la piel, como cloracné». Además, advirtió

La sustancia es tóxica para los organismos acuáticos. Esta sustancia entra en el medio ambiente bajo uso normal. No obstante, debe prestarse gran atención a evitar cualquier liberación adicional, por ejemplo mediante la eliminación inapropiada.

Para la protección personal durante el uso, el IPCS recomienda:

Respirador de filtro de partículas adaptado a la concentración de la sustancia... Sustancia derramada en contenedores sellables cubiertos. Si es apropiado, humedezca primero para evitar el polvo. Recoge cuidadosamente el resto. Luego guardar y disponer de acuerdo a las regulaciones locales.

Si bien el ICPS advierte enérgicamente: "NO permita que esta sustancia química entre al medio ambiente", no menciona la contradicción de que el uso de diclobenil sea perjudicial para el medio ambiente.Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) de EE. UU. siguen y citan el ICPS.

Productos de consumo

Estados Unidos

Esta lista parcial de productos de consumo con «diclobenil» como ingrediente activo:

  • Oblitiroot
  • Alcance de raíz
  • Foaming Root Killer
  • RootX

Síntesis

El diclobenilo se produce a partir del 2,6-diclorotolueno a través de la aldoxima.

Referencias

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