2-pirona

La 2-pirona (α-pirona o piran-2-ona) es un compuesto químico cíclico insaturado con la fórmula molecular C₅H₄O₂. Es isomérico de la 4-pirona.

La 2-pirona se utiliza en síntesis orgánica como componente básico de estructuras químicas más complejas, ya que puede participar en diversas reacciones de cicloadición para formar lactonas bicíclicas. Por ejemplo, experimenta fácilmente reacciones de Diels-Alder con alquinos, produciendo, al perder dióxido de carbono, bencenos sustituidos. La Síntesis de Gogte (1938) es un método para la alquilación de ciertas pironas con cloruros de ácido.La 2-pirona progenitora se puede producir mediante la descarboxilación del ácido cumálico.Los productos naturales más comunes que contienen 2-pirona son las bufanólidas y las kavalactonas. La oxovitsina A, una piranoantocianina presente en el vino, también contiene 2-pirona.La 6-amil-α-pirona (6PP) es un derivado de la 2-pirona, presente en alimentos de origen animal y en la carne de res calentada. Gracias a sus excelentes propiedades organolépticas y su aroma a coco, se utiliza como potenciador del sabor en la industria alimentaria. Biológicamente, es producida por la especie Trichoderma mediante fermentación en estado sólido.Los derivados de la 2-pirona desempeñan un papel como moléculas de señalización en la comunicación bacteriana, similar al quórum sensing. Las células con receptores de tipo LuxR, pero que carecen de su homólogo LuxI (y, por lo tanto, no pueden producir moléculas de señalización QS de la N-acilhomoserina lactona), se conocen como "solos" de LuxR, a los cuales las pironas se unen como ligandos, facilitando la comunicación intercelular.

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