2-butino

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2-Butino (dimetilacetileno, crotonileno o but-2-ino) es un alquino con propiedades químicas fórmula CH3C≡CCH3. Producido artificialmente, es un líquido incoloro, volátil y picante a temperatura y presión estándar.

El 2-butino es de interés para los químicos físicos debido a su barrera torsional muy baja y al problema de determinar esa barrera mediante espectroscopía infrarroja de alta resolución. Análisis de su espectro. lleva a determinar que la barrera de torsión mide solo 6 cm−1 (1,2×10−22 J o 72 J mol−1). Sin embargo, no se ha determinado si la estructura de equilibrio está eclipsada (D3h) o escalonada (D3d). El análisis de simetría utilizando el grupo de simetría molecular G36 muestra que sería necesario analizar su espectro Raman de vibración-rotación de alta resolución para determinar su estructura de equilibrio.

El 2-butino (dimetiletino) se forma con 5-decino (dibutiletino), 4-octino (dipropiletino) y 3-hexino ( dietiletino) un grupo de alquinos simétricos.

Síntesis

El 2-butino se puede sintetizar mediante la reacción de transposición del etilacetileno en una solución de hidróxido de potasio etanólico.

Aplicaciones

El 2-butino, junto con el propino, se utiliza para sintetizar hidroquinonas alquiladas en la síntesis total de vitamina E.

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