Compuesto químico
La 17α-hidroxipregnenolona es un esteroide pregnano (C21) que se obtiene por hidroxilación de la pregnenolona en la posición C17α. Este paso lo realiza la enzima mitocondrial citocromo P450 17α-hidroxilasa (CYP17A1), que está presente en las glándulas suprarrenales y las gónadas. Los niveles máximos se alcanzan en los seres humanos al final de la pubertad y luego disminuyen. También se alcanzan niveles altos durante el embarazo. También es un neuromodulador conocido.
Prohormona
La 17α-hidroxipregnenolona se considera una prohormona en la formación de la dehidroepiandrosterona (DHEA), que a su vez es una prohormona de los esteroides sexuales.
Esta conversión está mediada por la enzima 17,20 liasa. Como tal, la 17α-hidroxipregenolona representa un intermediario en la vía Δ5 que conduce de la pregnenolona a la DHEA. La 17α-hidroxipregneolona también se convierte en 17α-hidroxiprogesterona, una prohormona de los glucocorticosteroides y la androstenediona a través de la actividad de la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa.
Uso clínico
Las mediciones de 17α-hidroxipregnenolona son útiles en el diagnóstico de ciertas formas de hiperplasia suprarrenal congénita.
En pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debida a deficiencia de 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa, los niveles de 17α-hidroxipregnenolona están aumentados, mientras que en pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debida a deficiencia de 17α-hidroxilasa los niveles son bajos o inexistentes.
Neurosteroides
La 17α-hidroxipregnenolona es un neuromodulador conocido porque actúa en el sistema nervioso central. En concreto, se sabe que modula la locomoción.
Véase también
- Hiperplasia suprarrenal congénita
- Cerdo Narave, cerdos intersex que tienen niveles bajos de 17α-Hydroxypregnenolone
Imágenes adicionales
Referencias
- ^ Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (abril de 1999). "Las relaciones de edad y las diferencias de sexo en los niveles de pregnenolona y 17-hidroxipregnenolona en sujetos sanos". Química Clínica y Medicina del Laboratorio. 37 (4): 439–47. doi:10.1515/CCLM.1999.072. PMID 10369116. S2CID 41315909.
- ^ Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (septiembre de 2002). "Estudio longitudinal de pregnenolona plasmática y 17-hidroxipregnenolona en neonatos a largo plazo y prematuros al nacer y durante el período neonatal temprano". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 87 (9): 4301–6. doi:10.1210/jc.2002-020452. PMID 12213889.
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esteroides endógenos |
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Precursores | - Colesterol
- 22R-Hydroxycholesterol
- 20α,22R-Dihidroxicolesterol
- Pregnenolone
- 11β-Hydroxypregnenolone
- 17α-Hydroxypregnenolone
- 21-Hydroxypregnenolone
- 17α,21-Dihidroxypregnenolone
- 11β,17α,21-Trihidroxypregnenolone
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Corticosteroides | Glucocorticoides | - 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
- 5α-Dihidrocorticosterona
- 11-Deoxycorticosterone
- 11-Deoxycortisol
- 11-Ketoprogesterone
- 21-Deoxycortisol
- 21-Deoxycortisone
- Corticosterona
- Cortisol
- Cortisone
- 17α-Hydroxypregnenolone
- 17α-Hydroxyprogesterone
- Pregnenolone
- Progesterona
- Metabolitos: 5α-Dihidrocortisol
- 3α,5-Tetrahidrocortisol
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Mineralocorticoides | - 5α-Dihidroaldosterona
- 11-Dehidrocorticosterona (11-oxocorticosterona, 17-deoxicortisona)
- 11-Deoxycortisol
- 11-Deoxycorticosterone
- 11β-Hydroxyprogesterona (21-deoxicorticosterona)
- 18-Hydroxy-11-dexycorticosterone
- 18-Hydroxycorticosterona
- 18-Hydroxyprogesterone
- Aldosterone
- Corticosterona
- Cortisol
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esteroides sexuales | Andrógenos | - 11-Ketodihidrotestosterona
- 11-Ketotestosterona
- 7β-Hydroxyepiandrosterona
- 11β-Hydroxyandrostenedione
- Adrenosterona (11-ketoandrostenedione)
- Androstenediol
- Androstenedione
- Androsterone
- Dehydroandrosterone
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- Dihidrotestosterona
- Epiandrosterona
- Epitestosterona
- 16α-Hydroxyandrostenedione
- 16α-Hydroxy-DHEA
- Sulfato de 16α-Hydroxy-DHEA
- Testosterona
- Metabolitos: 3α-Androstanediol
- 3α-Androstanediol glucuronide
- 3β-Androstanediol
- 5β-Dihidrotestosterona
- 3α-Etiocholanediol
- 3β-Etiocholanediol
- Androstanetriols
- Sulfato de Androstenediol
- Androsterona glucuronida
- Sulfato de androsterona
- Dihidrotestosterona glucuronida
- Sulfato de dihidrotestosterona
- Etiocholanedione
- Etiocholanolone
- Etiocholanolone glucuronide
- Epietiocholanolone
- Testosterona glucuronida
- Sulfato de testosterona
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Estrógenos | - Estranes: Estetrol
- Estradiol
- Estrone
- Estriol
- 17α-Estradiol
- 16β-Epiestriol (16β-hidroxyestradiol)
- 17α-Epiestriol (16α-hidroxi-17α-estradiol)
- 16β,17α-Epiestriol (16β-hidroxi-17α-estradiol)
- 2-Hydroxyestradiol
- 2-Hydroxyestriol
- 2-Hydroxyestrone
- 4-Hydroxyestradiol
- 4-Hydroxyestriol
- 4-Hydroxyestrone
- 4-Methoxyestradiol
- 4-Methoxyestrone
- 16α-Hydroxyestrone
- 16β-Hydroxyestrone
- 16-Ketoestradiol
- 16-Ketoestrone
- Otros: 27-Hydroxycholesterol
- 3α-Androstanediol
- 3β-Androstanediol
- 4-Androstenedione
- 5-Androstenediol
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- 7-Keto-DHEA
- 7α-Hydroxy-DHEA
- 16α-Hydroxy-DHEA
- Metabolitos: 2-Methoxyestradiol
- 2-Methoxyestrone
- 2-Methoxyestriol
- 4-Methoxyestriol
- Estradiol disulfate
- Estradiol glucuronide
- Estradiol 3-glucuronide
- Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate
- Sulfato de estradiol
- Estradiol 17β-sulfate
- Estrone glucuronide
- Sulfato de Estrone
- Estriol glucuronide
- Sulfato de estriol
- Lipoidal estradiol (por ejemplo, estradiol stearate, estradiol palmitate)
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Progestogens | - Progesterona
- 16α-Hydroxyprogesterone
- 17α-Hydroxyprogesterone
- 20α-Dihidroprogesterona
- 20β-Dihidroprogesterona
- 5α-Dihidroprogesterona
- 11-Deoxycorticosterone
- 5α-DHDOC
- Metabolitos: Allopregnanediol
- Pregnanediol
- Pregnanediol glucuronide
- Pregnanetriol
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Neurosteroides | - Cholestanes: 24S-Hydroxycholesterol
- Colesterol
- Embarazos: 3α-Dihidroprogesterona
- 3β-Dihidroprogesterona
- 5α-Dihidrocorticosterona
- 5α-Dihidroprogesterona
- 5β-Dihidroprogesterona
- Allopregnanolone
- Corticosterona
- DHC
- DHDOC
- 11-Deoxycorticosterone
- Epipregnanolone
- Isopregnanolone
- Pregnanolone
- Pregnenolone
- Sulfato de pregnenolona
- Progesterona
- THB
- THDOC
- Androstanes: 3α-Androstanediol
- 3α-Androstenol
- 7-Keto-DHEA
- 7α-Hydroxy-DHEA
- 7β-Hydroxy-DHEA
- 7α-Hydroxyepiandrosterona
- 7β-Hydroxyepiandrosterona
- Androsterone
- DHEA
- Sulfato de DHEA
- Etiocholanolone
- Feromonas: 3α-Androstenol
- 3β-Androstenol
- Androstadienol
- Androstadienone
- Androstenone
- Androsterone
- Estratetraenol
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Otros | - Vitamina D: 7-Dehydrocholesterol
- Calcidiol/Calcifediol
- Calcitriol
- Cholecalciferol
- Otros: 7α-Hydroxycholesterol
- 11α-Hydroxyprogesterone
- 11β-Hydroxyprogesterone
- Sulfato de colesterol
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Moduladores de receptores de sensor Xenobiótico |
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CARReceptor constitutivo yrostano | - Agonistas: 6,7-Dimethylesculetin
- Amiodarona
- Artemisinina
- Benfuracarb
- Carbamazepine
- Carvedilol
- Chlorpromazine
- Chrysin
- CITCO
- Clotrimazole
- Ciclofosfamida
- Cipermetrina
- DHEA (prasterona)
- Efavirenz
- Ácidolágico
- Griseofulvin
- Methoxychlor
- Mifepristone
- Nefazodone
- Nevirapine
- Nicardipina
- Octicizer
- Permethrin
- Fenobarbital
- Fenitoína
- Pregnanedione (5β-dihidroprogesterona)
- Reserpine
- TCPOBOP
- Telmisartan
- Tolnaftate
- Troglitazone
- Ácido valproico
- Antagonistas: 3,17β-Estradiol
- 3α-Androstanol
- 3α-Androstenol
- 3β-Androstanol
- 17-Androstanol
- AITC
- Ethinylestradiol
- Meclizine
- Nigramide J
- Ácido Okadaico
- PK-11195
- S-07662
- T-0901317
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PXRPreñada de herramientas Receptor X | |
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- Véase también
- Receptor/modulador
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