1,4-Diclorobenceno

1,4-Diclorobenceno (1,4-DCB, p-DCB, o para-diclorobenceno, a veces abreviado como PDCB o para) es un compuesto orgánico de fórmula C₆H₄Cl₂. Este sólido incoloro tiene un olor fuerte. La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno) en sitios opuestos del anillo.

Se usa como desinfectante, pesticida y desodorante, más conocido en bolas de naftalina en las que reemplaza a la naftalina más tradicional debido a su mayor inflamabilidad (aunque ambas sustancias químicas tienen la misma clasificación NFPA 704). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli(sulfuro de p-fenileno) química y térmicamente resistente.

Producción

p-DCB se produce por cloración de benceno utilizando cloruro férrico como catalizador:

C₆H₆ + 2 Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + 2 HCl

La principal impureza es el isómero 1,2. El compuesto se puede purificar por cristalización fraccionada, aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5 °C; los diclorobencenos isoméricos y el clorobenceno se funden muy por debajo de la temperatura ambiente.

Usos

Desinfectante, desodorante y pesticida

p-DCB se usa para controlar polillas, moho y hongos. También encuentra uso como desinfectante en contenedores de basura y baños y es el olor característico asociado con las tortas de urinario. Su utilidad para estas aplicaciones surge de la baja solubilidad en agua del p-DCB y su volatilidad relativamente alta: se sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente.

Precursor de otros productos químicos

La nitración da 1,4-dicloronitrobenceno, un precursor de tintes y pigmentos comerciales. Los sitios de cloruro en p-DCB se pueden sustituir con grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación cada vez mayor, p-DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli(p-sulfuro de fenileno):

Efectos ambientales y de salud

p-DCB es poco soluble en agua y los organismos del suelo no lo descomponen fácilmente. Como muchos hidrocarburos, el p-DCB es lipofílico y se acumulará en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) y la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) han determinado que se puede anticipar razonablemente que el p-DCB es carcinógeno. Esto ha sido indicado por estudios en animales, aunque no se ha realizado un estudio en humanos a gran escala.

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido un nivel máximo de contaminantes objetivo de 75 microgramos de p-DCB por litro de agua potable (75 μg/L), pero no publica información sobre el riesgo de cáncer. p-DCB también es un pesticida registrado por la EPA. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido un nivel máximo de 75 partes de p-DCB por millón de partes de aire en el lugar de trabajo (75 ppm) para una jornada de 8 horas, 40- semana laboral de horas.

Se ha identificado en los gusanos redondos un mecanismo para los efectos cancerígenos de las bolas de naftalina y algunos tipos de ambientadores que contienen p-DCB.

Debido a su naturaleza cancerígena, el uso de paradiclorobenceno en la Unión Europea está prohibido como ambientador (desde 2005) y en bolas de naftalina (desde 2008).