1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenceno
1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenceno, también conocido como TATNB (triazidotrinitrobenceno) y TNTAZB ( trinitrotriazidobenceno), es un alto explosivo aromático compuesto por un anillo de benceno con tres grupos azido (-N3) y tres grupos nitro (-NO2) alternados alrededor del anillo, dando la fórmula química C6(N3)3(NO2)3. Su velocidad de detonación es de 7.350 metros por segundo, comparable a la del TATB (triaminotrinitrobenceno).
Preparación
El compuesto fue sintetizado por primera vez en 1924 por Oldřich Turek. Puede prepararse mediante la reacción de 1,3,5-tricloro-2,4,6-trinitrobenceno con azida sódica. El 1,3,5-tricloro-2,4,6-trinitrobenceno se obtiene de la nitración de 1,3,5-triclorobenceno con ácido nítrico y ácido sulfúrico.
Otra ruta utiliza la nitración de 1,3,5-triazido-2,4-dinitrobenceno.
Propiedades
Propiedades químicas
Incluso a bajas temperaturas, el compuesto se descompone lentamente emitiendo gas nitrógeno y convirtiéndose en benzotrifuroxano. Esta reacción transcurre cuantitativamente en 14 horas a 100°C. Como solución en m-xileno, se observó una cinética de descomposición de primer orden, con una vida media de 340 minutos a 70 °C, 89 minutos a 80 °C y 900 segundos a 100 °C.
El compuesto explota si se calienta rápidamente por encima de 168 °C.