1,3-Dicloropropeno
El 1,3-dicloropropeno, que se comercializa bajo diversos nombres comerciales, es un compuesto organoclorado con la fórmula C3H4Cl2. Es un líquido incoloro con un olor dulce. Es poco soluble en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en agricultura como pesticida, específicamente como fumigante y nematicida presiembra. Actúa de forma no específica y se encuentra en la clase 8A del IRAC. Se utiliza ampliamente en los EE. UU. y otros países, pero está prohibido en 34 países (incluida la Unión Europea).
Producción, propiedades químicas, biodegradación
Es un subproducto de la cloración del propeno para formar cloruro de alilo.
Se obtiene generalmente como una mezcla de los isómeros geométricos, llamados (Z)-1,3-dicloropropeno, y (E)-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una vía degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico.
Seguridad
El TLV-TWA para el 1,3-dicloropropeno (DCP) es de 1 ppm. Es un irritante de contacto. Se han reportado una amplia gama de complicaciones.
Carcinogenicidad
La evidencia de la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es insuficiente, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia adecuada de carcinogenicidad en animales. En los EE. UU., el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que se puede prever razonablemente que el 1,3-dicloropropeno sea un carcinógeno. En California, la Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud Ambiental ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es un carcinógeno y en 2022 estableció un Nivel de Riesgo No Significativo (NSRL) de 3,7 microgramos/día. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente carcinógeno para los humanos. La EPA ha clasificado al 1,3-dicloropropeno como un probable carcinógeno humano.
Uso
El 1,3-dicloropropeno se utiliza como pesticida en los siguientes cultivos:
| Crop | Libras (lb) | ¿Pesticidio primario? |
|---|---|---|
| Tabaco | 12.114.887 | Sí. |
| Papas | 12,044,736 | Sí. |
| Beets de azúcar | 5.799.613 | Sí. |
| Cotton | 3.735.543 | Sí. |
| Maní | 3,463,003 | Sí. |
| Dulces papas | 1.210.872 | Sí. |
| cebollas | 674,183 | Sí. |
| Carrotas | 531.752 | Sí. |
| sandías | 133,801 | No |
| Cantaloups | 121.395 | No |
| Pepinos | 76.735 | No |
| Fresas | 71.753 | No |
| Dulces pimientos | 28.247 | No |
| Melons | 12.471 | No |
| Arándanos | 3.090 | No |
| Espárragos | 1.105 | No |
Contaminación
La ATSDR tiene disponible amplia información sobre contaminación.
Historia del mercado
Bajo la marca Telone, el 1,3-D fue uno de los productos de Dow AgroSciences hasta la fusión con DowDuPont. Luego se escindió con Corteva y, a partir de 2020, se le ha otorgado la licencia a Telos Ag Solutions y ya no es un producto de Corteva.
Referencias
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- ^ a b "Telone soil fumigant to be distributed by Telos Ag Solutions". Vegetable Growers News17 de noviembre de 2020. Retrieved 6 de julio 2021.
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0199". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ DECISIÓN DE 13 de mayo de 2022 relativa a la no aprobación de la sustancia activa 1,3-dicloropropeno, Diario Oficial de la Unión Europea, 13 de mayo 2022.
- ^ Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (15 de junio de 2000), "Allyl Compounds", Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial, Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH " Co. KGaA, doi:10.1002/14356007.a01_425, ISBN 3527306730, recuperado 18 de marzo 2022
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- ^ "Números nacionales de uso de plaguicidas (pounds aplicados y acres tratados) por Crop and Compound". Encuesta Geológica de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 10 de abril de 2007.
- ^ "ProgramaTOXICOLOGICO PARA DICHLOROPROPENES" (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Septiembre de 2008.
- ATSDR ToxFAQs: Dichloropropenes
- SGA Pesticide National Synthesis Project – Crop & Compound
Más lectura
- ATSDR Perfil toxicológico (9,2 MB)
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards