1,3-butanodiol

format_list_bulleted Contenido keyboard_arrow_down

ImprimirCitar

El 1,3-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH, que no debe confundirse con el 1,4-butanodiol. Con dos grupos funcionales alcohol, la molécula se clasifica como un diol. El compuesto sin la designación R (o D) es racémico, que es lo que se ha utilizado en la mayoría de los estudios antes de 2023. El compuesto es un líquido incoloro, agridulce y soluble en agua. Es uno de los cuatro isómeros estructurales comunes del butanodiol. Se utiliza en la aromatización de uvas y como precursor de algunos antibióticos.

Producción y usos

La hidrogenación del 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol:

CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂ → CH₃CH(OH)CH₂CH₂Oh.

La deshidratación del 1,3-butanodiol produce 1,3-butadieno:

CH₃CH(OH)CH₂CH₂Oh, CH₂=CH-CH=CH₂ + 2 H₂O

Farmacología

El 1,3-butanodiol tiene una acción sedante, hipotensora e hipoglucemiante comparable a la del etanol, siendo el enantiómero (R), también conocido como (D), más activo. Se han investigado ésteres de ácidos grasos del 1,3-butanodiol, como el acetoacetato, el lactato o el hexanoato, para inducir la cetogénesis.

Occurrence

Se ha detectado 1,3-butanodiol en pimientos verdes, pimientos naranjas, pimiento (Capsicum annuum), pimientos rojos y pimientos amarillos. El 1,3-butanodiol, también conocido como 1,3-butilenglicol, mantiene la clasificación GRAS de la FDA como molécula de sabor.

Referencias

^ Gräfje H, Körnig W, Weitz HM, Reiß W, Steffan G, Diehl, et al. (2000). "Butanediols, Butenediol, and Butynediol". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley VCH. doi:10.1002/14356007.a04_455. ISBN 9783527306732.
^ "1,3 Butylene Glycol". Parchem Fine & Specialty Productos químicos.
^ Dymsza HA (noviembre de 1975). "Aplicación Nutricional e implicación de 1,3-butanediol". Federation Proceedings. 34 (12): 2167–2170. PMID 1102338.
^ Dymsza HA. Aplicación nutricional e implicación de 1,3-butanediol. Fed Proc. 1975 Nov;34(12):2167-70 PMID 1102338
^ Guo X, Gao Y, Liu F, Tao Y, Jin H, Wang J, et al. (junio 2023). "Un mutante de reductasa de carbono de cadena corta es un catalizador eficiente en la producción de (R)-1,3-butanediol". Microbial Biotechnology. 16 (6): 1333–1343. doi:10.1111/1751-7915.14249. PMC 10221522. PMID 36946330.
^ Kohlpaintner C, Schulte M, Falbe J, Lappe P, Weber J (2008). "Aldehydes, Aliphatic". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ Frye GD, Chapin RE, Vogel RA, Mailman RB, Kilts CD, Mueller RA, et al. (Febrero 1981). "Efectos del tratamiento agudo y crónico de 1,3 butanediol en la función central del sistema nervioso: una comparación con el etanol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 216 2): 306–314. PMID 7193248.
^ Lowder J, Fallah S, Venditti C, Musa-Veloso K, Kotlov V (2023). "Un ensayo clínico abierto en adultos para evaluar los niveles de ketone, tolerabilidad gastrointestinal y somnolencia tras el consumo de (R)-1,3-butanediol (AvelaTM)". Fronteras en Fisiología. 14: 1195702. doi:10.3389/fphys.2023.1195702. PMC 10338333. PMID 37457035.
^ Hashim SA, VanItallie TB (septiembre de 2014). "Terapia corporal de Ketone: de la dieta cetogénica a la administración oral de ketone ester". Journal of Lipid Research. 55 (9): 1818–1826. doi:10.1194/jlr.R046599. PMC 4617348. PMID 24598140.
^ Lugar DE, Kanneganti TD (marzo 2019). "Fueling Ketone Metabolism Quenches Salt-Induced Hypertension". Tendencias en Endocrinología y Metabolismo. 30 3): 145–147. doi:10.1016/j.tem.2019.01.004. PMID 30670332.
^ Evans M, McClure TS, Koutnik AP, Egan B (diciembre 2022). "Exogenous Ketone Supplements in Athletic Contexts: Past, Present, and Future". Medicina deportiva. 52 (Supl 1): 25 –67. doi:10.1007/s40279-022-01756-2. PMC 9734240. PMID 36214993.
^ Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC, et al. (2023). "Un estudio piloto aleatorizado, abierto, paralelo que investiga kinetics de productos metabólicos de la novela ketone ester, bis-hexanoyl (R)-1,3-butanediol, durante una semana de ingestión en adultos sanos". Fronteras en Fisiología. 14: 1196535. doi:10.3389/fphys.2023.1196535. PMC 10324611. PMID 37427402.
^ Stubbs BJ, et al. Un estudio piloto aleatorizado, abierto, que investiga kinetics de productos metabólicos de la novela palatable ketone ester, bis-octanoyl (R)-1,3-butanediol y bis-hexanoyl (R)-1,3-butanediol ingestión en adultos sanos. Toxicology Research and Application 2023; doi:10.1177/23978473231197835
^ Deemer SE, Roberts BM, Smith DL, Plaisance EP, Philp A (Julio 2024). "Esteres exógenos de cetona como un potencial terapéutico para el tratamiento de la obesidad sarcópena". American Journal of Physiology. Fisiología celular. 327 1): C140 – C150. doi:10.1152/ajpcell.00471.2023. PMID 38766768.
^ Ottosen RN, et al. Preparación y caracterización preclínica de un ester simple para el suministro dual exógeno de lactato y beta-hidroxibutirato. Journal of Agricultural and Food Chemistry 2024; 72(36):19883–0 doi:10.1021/acs.jafc.4c04849
^ "Metabocard para 1,3-Butanediol". Base de datos del metabolismo humano. HMDB0031320. Retrieved 2022-05-12.
^ "FDA GRAS for 1,3 Butanediol for aromaing CFR - Code of Federal Regulations Title 21". www.accessdata.fda.gov. Retrieved 2022-05-12.

Más resultados...