1,2-Diclorobenceno
Se utiliza principalmente como precursor químico en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferente para disolver y trabajar con fulerenos, como insecticida y para ablandar y eliminar la contaminación a base de carbono en superficies metálicas.
Producción y usos
El 1,2-diclorobenceno se obtiene como subproducto de la producción de clorobenceno:
- C
6H
5Cl + Cl
2 → C
6H
4Cl
2 + HCl
La reacción también produce el isómero 1,4 y pequeñas cantidades del isómero 1,3. El isómero 1,4 es preferido sobre el isómero 1,2 debido al impedimento estérico. El isómero 1,3 es poco común porque es un compuesto meta, mientras que el cloro, como todos los halógenos, es un director orto/para en términos de sustitución aromática electrofílica.
Se utiliza principalmente como precursor del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno, un intermediario en la síntesis de agroquímicos. En términos de aplicaciones específicas, el 1,2-diclorobenceno es un solvente versátil de alto punto de ebullición. Es un solvente preferido para disolver y trabajar con fulerenos. Es un insecticida para termitas y barrenadores de langostas, históricamente utilizado por el Servicio Forestal de los Estados Unidos para combatir los brotes generalizados de gorgojo de la corteza.
El 1,2-diclorobenceno también se utiliza para ablandar y eliminar la contaminación a base de carbono en superficies metálicas.
Seguridad
Los datos sobre la exposición humana al 1,2-diclorobenceno muestran que se ha informado que concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y del tracto respiratorio. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional de 50 ppm durante una jornada laboral de ocho horas.
Véase también
- Chlorobenzenes—diferentes números de sustitutos de cloro y formas isomericas
Referencias
- ^ Índice de Merck, 11a edición, 3044
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0189". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Roháč, Vladislav; Růžička, Vlastimil; Růžička, Květoslav; Aim, Karel (septiembre de 1998). "Measurements of Saturated Vapor Pressure above the Liquid Phase for Isomeric Dichlorobenzenes and 1,2,4-Trichlorobenzene". Journal of Chemical & Engineering Datos. 43 (5): 770–775. doi:10.1021/je9701442. ISSN 0021-9568.
- ^ a b "o-Diclorobenceno". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Retrieved 6 de marzo 2015.
- ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" en Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
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- ^ Technical Order 2J-1-13
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