1,2-dibromoetano

El 1,2-dibromoetano, también conocido como dibromuro de etileno (EDB), es un compuesto organobromado con la fórmula química C
₂H
₄Br
₂. Aunque pequeñas cantidades se encuentran de forma natural en el océano, donde se forma probablemente por algas y algas marinas, es principalmente sintética. Es un líquido denso e incoloro con un olor débil y dulce, detectable a 10 ppm, y es un fumigante ampliamente utilizado y, en ocasiones, controvertido. La combustión de 1,2-dibromoetano produce gas de bromuro de hidrógeno que es significativamente corrosivo.

Preparación y uso

Se produce por la reacción del gas etileno con bromo, en una reacción clásica de adición de halógeno:

CH₂= CH₂ + Br₂ → BrCH₂- CH₂Br

Históricamente, el 1,2-dibromoetano se usaba como componente en aditivos antidetonantes en combustibles con plomo. Reacciona con residuos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles, evitando así que el motor se ensucie con depósitos de plomo.

Pesticida

Se ha utilizado como pesticida en el suelo y en varios cultivos. Las aplicaciones se iniciaron tras la retirada forzosa del 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). La mayoría de estos usos se han detenido en los EE. UU. Continúa usándose como fumigante para el tratamiento de troncos contra termitas y escarabajos, para el control de polillas en colmenas.

Reactivo

El 1,2-dibromoetano tiene aplicaciones más amplias en la preparación de otros compuestos orgánicos, incluidos los que llevan anillos de diazocina modificados y el bromuro de vinilo, que es un precursor de algunos retardadores de fuego.

En la síntesis orgánica, el 1,2-dibromoetano se usa como fuente de bromo para bromar carbaniones y activar el magnesio para ciertos reactivos de Grignard. En el último proceso, el 1,2-dibromoetano reacciona con el magnesio, produciendo eteno y bromuro de magnesio, y expone una porción recién grabada de magnesio al sustrato.

Efectos sobre la salud

1,2-Dibromoetano provoca cambios en el metabolismo y destrucción severa de los tejidos vivos. Los valores empíricos conocidos de LD50 para el 1,2-dibromoetano son 140 mg kg⁻¹ (oral, rata) y 300,0 mg kg⁻¹ (dérmica, conejo). El 1,2-dibromoetano es un carcinógeno conocido, con niveles de exposición anteriores a 1977 clasificándolo como la sustancia más carcinogénica en el índice HERP.

No se conocen los efectos de respirar niveles altos en las personas, pero los estudios en animales con exposiciones breves a niveles altos causaron depresión y colapso, lo que indica efectos en el cerebro. También se observaron cambios en el cerebro y el comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres masculinos habían respirado 1,2-dibromoetano, y se observaron defectos de nacimiento en las crías de animales que estuvieron expuestos durante el embarazo. No se sabe que el 1,2-dibromoetano cause defectos de nacimiento en humanos. La ingestión ha causado la muerte a dosis de 40 ml.