1-octeno

El 1-octeno es un compuesto orgánico con fórmula CH₂CHC₆H₁₃. El alqueno se clasifica como olefina superior y alfa-olefina, lo que significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), lo que confiere a este compuesto una mayor reactividad y, por tanto, propiedades químicas útiles. El 1-octeno es una de las alfa olefinas lineales importantes en la industria. Es un líquido incoloro.

Síntesis

En la industria, el 1-octeno se fabrica comúnmente mediante dos rutas principales: oligomerización de etileno y síntesis de Fischer-Tropsch seguida de purificación. Otra ruta para obtener 1-octeno que se ha utilizado comercialmente a pequeña escala es la deshidratación de alcoholes. Antes de la década de 1970, el 1-octeno también se fabricaba mediante craqueo térmico de ceras, mientras que los octenos internos lineales también se fabricaban mediante cloración/deshidrocloración de alcanos lineales.

Existen cinco procesos comerciales que oligomerizan el etileno a 1-octeno. Cuatro de estos procesos producen 1-octeno como parte de una amplia distribución de alfa-olefinas. En circunstancias típicas, el contenido de 1-hexeno de toda la distribución de alfa-olefinas varía desde aproximadamente el 25% de la distribución en el proceso Ethyl (Innovene) hasta aproximadamente el 8% de la distribución en algunos modos de los procesos Gulf (CP Chemicals) e Idemitsu. .

El único proceso comercial para aislar 1-octeno de una amplia mezcla de hidrocarburos C₈ lo practica Sasol, una empresa petroquímica y de petróleo y gas de Sudáfrica. Para fines comerciales, Sasol emplea la síntesis de Fischer-Tropsch para fabricar combustibles a partir de gas de síntesis derivado del carbón y recupera 1-octeno de estas corrientes de combustible, donde la concentración inicial de 1-octeno en un corte de destilación estrecho puede ser del 60%, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos e hidrocarburos aromáticos.

Otra ruta hacia el 1-octeno implica la telomerización del butadieno. Esta tecnología fue comercializada por Dow en unas instalaciones de Tarragona. 1-metoxi- El 2,7-octadieno es un intermediario en este proceso.

Otra ruta más convierte la planta de 1-hepteno en 1-octeno basándose en una corriente de olefina C₇ derivada de Fischer-Tropsch (Sasol, Secunda).

Existen otras tecnologías de 1-octeno basadas en la tetramerización selectiva de etileno.

Aplicaciones

El uso principal del 1-octeno es como comonómero en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre el 2 y el 4 % y entre el 8 y el 10 % de comonómeros, respectivamente.

Otro uso importante del 1-octeno es la producción de aldehído lineal mediante oxosíntesis (hidroformilación) para obtener el aldehído C9 (nonanal). La oxidación de este aldehído da el ácido nonanoico, ácido graso de cadena corta. La hidrogenación del mismo aldehído da el alcohol graso 1-nonanol, que se utiliza como plastificante.