1-hexeno
1-hexeno (hex-1-eno) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H12. Es un alqueno que se clasifica en la industria como olefina superior y alfa-olefina; este último término significa que el doble enlace está ubicado en la posición alfa (primaria), lo que confiere al compuesto una mayor reactividad y, por lo tanto, propiedades químicas útiles. El 1-hexeno es una alfa olefina lineal de importancia industrial. El 1-hexeno es un líquido incoloro.
Producción
El 1-hexeno se fabrica comúnmente mediante dos rutas generales: (i) procesos de rango completo mediante la oligomerización de etileno y (ii) tecnología específica. Una ruta menor para obtener 1-hexeno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación del hexanol. Antes de la década de 1970, el 1-hexeno también se fabricaba mediante craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales se fabricaron mediante cloración/deshidrocloración de parafinas lineales.
"Oligomerización de etileno" combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de varias longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este enfoque da como resultado una distribución o "gama completa" de alfa-olefinas. El proceso de olefinas superiores (SHOP) de Shell emplea este enfoque. Linde y SABIC han desarrollado la tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir un 21 por ciento de 1-hexeno. CP Chemicals e Innovene también tienen procesos de gama completa. Normalmente, el contenido de 1-hexeno oscila entre aproximadamente el veinte por ciento de la distribución en el proceso Ethyl (Innovene), mientras que sólo el doce por ciento de la distribución en los procesos de CP Chemicals e Idemitsu.
Chevron-Phillips puso en funcionamiento por primera vez en Qatar en 2003 una ruta específica para obtener 1-hexeno mediante trimerización de etileno. Estaba previsto que una segunda planta comenzara a funcionar en 2011 en Arabia Saudita y una tercera prevista para 2014 en Estados Unidos. El proceso Sasol también se considera una ruta específica para obtener 1-hexeno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para fabricar combustibles a partir de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera 1-hexeno de las corrientes de combustible antes mencionadas, donde el corte de concentración inicial de 1-hexeno puede ser del 60% en una destilación estrecha, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos. Se ha demostrado la trimerización del etileno mediante catalizadores homogéneos. Lummus Technology ha informado sobre una ruta específica alternativa.
Aplicaciones
El uso principal del 1-hexeno es como comonómero en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre el 2 y el 4 % y entre el 8 y el 10 % de los comonómeros, respectivamente.
Otro uso importante del 1-hexeno es la producción del aldehído lineal heptanal mediante hidroformilación (síntesis oxo). El heptanal se puede convertir en ácido graso de cadena corta, ácido heptanoico o en el alcohol heptanol.
El producto químico se utiliza en la síntesis de sabores, perfumes, tintes y resinas.
Peligros
El 1-hexeno se considera peligroso porque en forma líquida y de vapor es altamente inflamable y puede ser fatal si se ingiere y ingresa a las vías respiratorias.
El uso generalizado de 1-hexeno puede provocar su liberación al medio ambiente a través de diversas corrientes de residuos. La sustancia es tóxica para los organismos acuáticos.