1-hexanol
1-Hexanol (nombre IUPAC hexan-1-ol) es un alcohol orgánico con una cadena de seis carbonos y una fórmula estructural condensada de CH3(CH< sub>2)5OH. Este líquido incoloro es ligeramente soluble en agua, pero miscible con éter dietílico y etanol. Existen dos isómeros adicionales de cadena lineal de 1-hexanol, 2-hexanol y 3-hexanol, los cuales se diferencian por la ubicación del grupo hidroxilo. Muchos alcoholes isoméricos tienen la fórmula C6H13OH. Se utiliza en la industria del perfume.
Preparación
El hexanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio. Se muestra una síntesis idealizada:
- Al(C)2H5)3 + 6C2H4 → Al(C)6H13)3
- Al(C)6H13)3 + 1+1.2O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
El proceso genera una variedad de oligómeros que se separan mediante destilación.
Métodos alternativos
Otro método de preparación implica la hidroformilación de 1-penteno seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de alcoholes C6 isoméricos, que son precursores de los plastificantes.
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol mediante hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):
Este método es instructivo y útil en síntesis de laboratorio, pero no tiene relevancia práctica debido a la disponibilidad comercial de 1-hexanol económico a partir de etileno.
Ocurrencia en la naturaleza
Se cree que el 1-hexanol es un componente del olor del césped recién cortado. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula Koschevnikov de las abejas melíferas contienen 1-hexanol. También es en parte responsable de la fragancia de las fresas.