1-bromopropano

El 1-bromopropano (también conocido como bromuro de n-propilo o nPB) es un bromoalcano con la fórmula química CH₃CH₂CH₂Br. Es un líquido incoloro e inflamable que se utiliza como disolvente. Tiene un olor característico a hidrocarburo. Sus aplicaciones industriales aumentaron drásticamente en el siglo XXI debido a la eliminación gradual de los clorofluorocarbonos y cloroalcanos como el 1,1,1-tricloroetano, en virtud del Protocolo de Montreal. También se utilizó como disolvente de limpieza en seco, sustituyendo al percloroetileno durante un breve periodo en Estados Unidos. El 1-bromopropano es altamente neurotóxico y posiblemente cancerígeno para los seres humanos.Las rutas industriales para obtener 1-bromopropano implican la adición de radicales libres a los alquenos correspondientes. De esta manera, se obtiene el producto anti-Markovnikov. Alternativamente, el n-propanol puede bromarse sustitutivamente. Esta última reacción también es viable para la síntesis en el laboratorio.Una técnica de laboratorio para la bromación sustitutiva trata el propanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico:

CH₃CH₂CH₂OH + HBr → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O

Otras rutas sintéticas alternativas incluyen el tratamiento del propanol con tribromuro de fósforo o mediante una reacción de Hunsdiecker con ácido butírico.Al igual que muchos otros halocarbonos líquidos, el 1-bromopropano se utiliza como disolvente líquido o gaseoso. Es un disolvente para adhesivos en pegamentos en aerosol que unen cojines de espuma. Se utiliza en la producción de asfalto, en la industria aeronáutica para el mantenimiento y en la producción de fibras sintéticas. Sirve para desengrasar plásticos, componentes ópticos y superficies metálicas, y para eliminar residuos de soldadura de placas de circuitos electrónicos. Es un disolvente agresivo con un índice de kauri-butanol de 129, similar al del 1,1,1-tricloroetano.Se utilizaba en la limpieza en seco en Estados Unidos, introduciéndose en 2006. Estaba representado por los productos FabriSolv y DrySolv. Su uso creciente en el siglo XXI se debió a la necesidad de un sustituto de los clorofluorocarbonos (como el CFC-113) y el percloroetileno como disolvente de limpieza en seco. Sin embargo, su uso en la limpieza en seco ha disminuido constantemente y, para 2020, estaba prácticamente obsoleto, mientras que el percloroetileno seguía siendo el disolvente más común en la limpieza en seco a partir de 2024. Las máquinas de limpieza en seco que utilizaban 1-bromopropano eran máquinas PERC convertidas.En la Unión Europea, el 1-bromopropano ha sido clasificado como tóxico para la reproducción según el Registro, la Evaluación, la Autorización y la Restricción de Sustancias Químicas, lo que lo convierte en una "sustancia extremadamente preocupante".A partir del 5 de enero de 2022, el 1-bromopropano se agregó a la lista de Contaminantes Atmosféricos Peligrosos (HAP) de la Ley de Aire Limpio de Estados Unidos.Desde 2007, su uso está aprobado bajo la Política de Nuevas Alternativas Significativas (SNAP) de la EPA de EE. UU. como sustituto adecuado de las sustancias químicas que agotan la capa de ozono. En 2013, la EPA anunció que, con base en un plan de trabajo desarrollado bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976, iniciaría una evaluación completa de riesgos del 1-bromopropano. En diciembre de 2022, la EPA publicó una determinación de riesgo revisada de la evaluación de riesgos de agosto de 2020, que se utilizó para elaborar una propuesta de norma de gestión de riesgos en julio de 2024.La División de Seguridad y Salud Ocupacional del Departamento de Trabajo de Carolina del Norte emitió una Alerta de Peligro en junio de 2014, ya que "no está regulada para proteger a los trabajadores, los consumidores ni el medio ambiente".En 2003, la Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) estableció el valor límite umbral promedio ponderado en el tiempo para una exposición de 8 horas en 10 partes por millón (ppm). En 2014, la ACGIH adoptó un valor límite umbral inferior de 0.1 ppm como promedio ponderado en el tiempo de 8 horas. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de California estableció el límite de exposición permisible en 5 ppm en 2010. Si bien los síntomas de sobreexposición pueden comenzar dentro de los dos días posteriores a la exposición, la exposición a largo plazo suele ser más dañina.En 2008, los CDC de EE. UU. recomendaron que el uso de 1-bromopropano como sustituto del percloroetileno podría requerir ajustes y modificaciones del equipo, una mejor ventilación y el uso de equipo de protección personal.En 2013, un panel de revisión por pares convocado por el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. recomendó por unanimidad que el 1-bromopropano se clasificara como carcinógeno humano razonablemente previsible.La exposición ocupacional prolongada al 1-bromopropano en concentraciones superiores a las recomendadas ha provocado lesiones significativas a trabajadores en Estados Unidos. Su uso como disolvente en pegamentos en aerosol para pegar cojines de espuma ha sido especialmente controvertido. Los síntomas de sobreexposición reportados afectan al sistema nervioso e incluyen confusión, dificultad para hablar, mareos, parestesias y dificultad para caminar, fatiga inusual y cefaleas, desarrollo de artralgias, alteraciones visuales (dificultad para enfocar) y espasmos musculares. Los síntomas pueden persistir durante más de un año. Otros síntomas incluyen irritación de las membranas mucosas, los ojos, las vías respiratorias superiores y la piel, así como pérdida transitoria del conocimiento. La pérdida de sensibilidad en los pies, un ejemplo de parestesia, se denomina coloquialmente "pie muerto" por los trabajadores que la padecen. De los más de 140 trabajadores de cojines a nivel nacional, principalmente de plantas en Utah, Misisipi y Carolina del Norte, [...] que estuvieron expuestos a niveles peligrosos de la sustancia química, muchos enfermaron y no pueden caminar. La exposición prolongada de un trabajador, que le provocó daño neurológico, fue reportada por el New York Times. El muestreo de aire para determinar el nivel de 1-bromopropano y el monitoreo de la orina de los trabajadores para detectar metabolitos son eficaces para medir la exposición.La exposición ocupacional al 1-bromopropano suele ocurrir por inhalación o contacto con la piel; se absorbe fácilmente en la sangre a través de la piel. Reemplazar el 1-bromopropano con adhesivos a base de agua o acetona es la opción preferida por NIOSH para controlar la exposición ocupacional, pero otras opciones incluyen controles de ingeniería como el aislamiento y la ventilación, controles administrativos y EPP que incluya protección respiratoria y cutánea. El 1-bromopropano puede penetrar la mayoría de los guantes, pero no los de alcohol polivinílico o laminados.Estudios en animales sobre el 1-bromopropano han demostrado que es carcinógeno en esos modelos. Los roedores expuestos al 1-bromopropano desarrollaron cáncer de pulmón, colon y piel con mayor frecuencia.Aunque el 1-bromopropano se produce de forma natural, es una de las sustancias de vida muy corta que agotan la capa de ozono. Debido a su corta vida, su potencial de agotamiento de la capa de ozono (PAO) depende de la latitud donde se libera. Según la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos, el PAO es de 0,013-0,018 en latitudes estadounidenses y de 0,071-0,100 en latitudes tropicales.

• OSHA/NIOSH Alerta de peligro: 1-Bromopropano