Β-Propiolactona
La β-propiolactona, a menudo llamada simplemente propiolactona, es un compuesto orgánico con la fórmula CH2CH2CO2. Pertenece a la familia de las lactonas, con un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro con un olor ligeramente dulce, muy soluble en agua y disolventes orgánicos. La carcinogenicidad de este compuesto ha limitado sus aplicaciones comerciales.
Producción
La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y etenona en presencia de cloruro de aluminio o de zinc como catalizador:
En el laboratorio de investigación se han producido propiolactonas mediante la carbonilación de epóxidos.
Reacciones y aplicaciones
Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con agua se produce hidrólisis para producir ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidracrílico). El amoníaco da la β-alanina, que es un proceso comercial.
La propiolactona se producía ampliamente como intermediario en la producción de ácido acrílico y sus ésteres. Esa aplicación ha sido desplazada en gran medida en favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un excelente agente esterilizante y esporicida, pero su carcinogenicidad impide ese uso. Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, por ejemplo, como un paso en la producción de vacunas. El uso principal de la propiolactona es como intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos.
Seguridad
Se prevé razonablemente que la β-propiolactona sea un carcinógeno humano (IARC, 1999). Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por OSHA", sustancias químicas consideradas carcinógenas ocupacionales por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos, a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.
Véase también
- 3-Oxetanona, isómero de β-propiolactona
- Anhídrido malónico (2,4-oxetanona)
- α-Propiolactona
Referencias
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0528". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU., Informe sobre Carcinógenos, Programa Nacional de Toxicología, 13a edición, 2 octubre 2014. Accedido al 2015-01-03.
- ^ Índice de Merck, 12a edición, entrada 8005.
- ^ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). "Ketenes". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. doi:10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ a b c Miltenberger, Karlheinz (2000). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
- ^ John W. Kramer; Daniel S. Treitler; Geoffrey W. Coates (2009). "Presión baja Carbonilación de Epoxidas a β-Lactones". Org. Synth. 86: 287. doi:10.15227/orgsyn.086.0287.
- ^ Logrippo, Gerald A. (1960). "Investigaciones del uso de la beta-propiolactona en la inactivación de virus". Annals of the New York Academy of Sciences. 83 (4): 578-594. Bibcode:1960 NYASA.83..578L. doi:10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x. PMID 14417982. S2CID 6025589.
- ^ Qiang Gao; Linlin Bao; Haiyan Mao; Lin Wang; Kangwei Xu; Minnan Yang; Yajing Li; Ling Zhu; Nan Wang; Zhe Lv; Hong Gao; Xiaoqin Ge; Biao Kan; Yaling Hu; Jiangning Liu; Fang Cai; Deyu Jiang; Yanhui Yin; Chengfeng Qin; Jing Li; Xuejie Gong; Xiuyu Lou; Wen Shi; Dongdong Wu; Hengming Zhang; Lang Zhu; Wei Deng; Yurong Li; Jinxing Lu; Changgui Li; Xiangxi Wang; Weidong Yin; Yanjun Zhang; Chuan Qin (2020-07-03). "Desarrollo de un candidato vacunal inactivado para SARS-CoV-2". Ciencia. 369 (6499): 77–81. código:2020Sci...369...77G. doi:10.1126/science.abc1932. PMC 7202686. PMID 32376603.
- ^ "Apéndice B - Trece carcinógenos regulados por OSHA" - Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. Accedió al 2013-11-06.