Α-Tocoferol

El α-tocoferol (alfa-tocoferol) es un tipo de vitamina E. Su número E es "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todas tienen un anillo de cromano, con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en los seres humanos.

La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el organismo la absorbe de diversas formas. La forma más frecuente, el α-tocoferol, participa en procesos bioquímicos, moleculares y celulares estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos. Se cree que las investigaciones en curso son "fundamentales para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en los seres humanos". Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso que hacen los parásitos de la malaria para protegerse del entorno altamente oxidativo de los eritrocitos.

El α-tocoferol tiene tres estereocentros, por lo que es una molécula quiral. Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. El RRR-α-tocoferol es el natural. El nombre antiguo del RRR-α-tocoferol es d-α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debería utilizarse, porque no está claro si el l-α-tocoferol debería significar el enantiómero SSS o el diastereómero SRR, por razones históricas. El SRR puede denominarse 2-epi-α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR-α-tocoferol y 2-epi-α-tocoferol puede denominarse 2-ambo-α-tocoferol (anteriormente denominado dl-α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereómeros se denomina all-rac-α-tocoferol.

Una UI de tocoferol se define como 2⁄3 miligramos de RRR-α-tocoferol (anteriormente llamado d-α-tocoferol). 1 UI también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica, acetato de todo-rac-α-tocoferol. Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl-α-tocoferol. A partir de mayo de 2016, la unidad UI quedó obsoleta, de modo que 1 mg de "Vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol.