Tebaína

Tebaína (paramorfina), também conhecida como codeína metil enol éter, é um alcalóide opiáceo, cujo nome vem do grego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), uma antiga cidade no Alto Egito. Um constituinte menor do ópio, a tebaína é quimicamente semelhante à morfina e à codeína, mas tem efeitos estimulantes em vez de depressores. Em altas doses, causa convulsões semelhantes ao envenenamento por estricnina. O enantiômero sintético (+)-tebaína apresenta efeitos analgésicos aparentemente mediados por receptores opioides, ao contrário do enantiômero natural inativo (-)-tebaína. Embora a tebaína não seja usada terapeuticamente, é o principal alcalóide extraído do Papaver bracteatum (ópio iraniano/papoula persa) e pode ser convertido industrialmente em uma variedade de compostos, incluindo hidrocodona, hidromorfona, oxicodona, oximorfona, nalbufina, naloxona, naltrexona, buprenorfina, butorfanol e etorfina.

A tebaína é controlada pela lei internacional, está listada como uma droga de Classe A sob a Lei do Uso Indevido de Drogas de 1971 no Reino Unido, é controlada como um análogo de uma droga da Tabela II pela Lei Analógica nos Estados Unidos e é controlada com seus derivados e sais, como uma substância da Lista I da Lei de Drogas e Substâncias Controladas do Canadá. A cota agregada de fabricação de tebaína da Administração Antidrogas dos EUA (DEA) para 2013 (ACSCN 9333) permaneceu inalterada em relação ao ano anterior em 145 toneladas métricas.

Este alcalóide está biossinteticamente relacionado à salutaridina, oripavina, morfina e reticulina.

Em 2012 foram produzidos 146.000 quilos de tebaína. Em 2013, a Austrália foi o principal produtor de palha de papoula rica em tebaína, seguida pela Espanha e depois pela França. Em 2017, a produção mundial de tebaína caiu para 2.008 kg. Juntos, estes três países representaram cerca de 99 por cento da produção mundial desta palha de papoila. As cápsulas de sementes de Papaver bracteatum são a principal fonte de tebaína, com o caule produzindo adicionalmente uma quantidade significativa.

O Canberra Times de 16 de novembro de 2022 informou que quatro lotes de sementes de papoula da marca Hoyts estavam sendo recolhidos devido a níveis excepcionalmente altos de tebaína e que pelo menos doze pessoas em Nova Gales do Sul precisaram de atenção médica após ingeri-las. A partir de 15 de novembro de 2022, a Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) está coordenando um recall nacional de uma série de produtos de sementes de papoula devido à presença potencial de tebaína.

Síntese

Pesquisa

A tebaína foi produzida por E. coli OGM