Grupo funcional

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Em química orgânica, um grupo funcional o funções orgânicas é um substituinte ou fração em uma molécula que causa as reações químicas características da molécula. O mesmo grupo funcional sofrerá as mesmas reações químicas ou semelhantes, independentemente do restante da composição da molécula. Isso permite a previsão sistemática de reações químicas e comportamento de compostos químicos e o projeto de síntese química. A reatividade de um grupo funcional pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos. A interconversão de grupos funcionais pode ser usada na análise retrossintética para planejar a síntese orgânica.

Um grupo funcional é um grupo de átomos em uma molécula com propriedades químicas distintas, independentemente dos outros átomos na molécula. Os átomos de um grupo funcional estão ligados uns aos outros e ao restante da molécula por ligações covalentes. Para unidades repetidas de polímeros, os grupos funcionais ligam-se ao seu núcleo apolar de átomos de carbono e, assim, adicionam caráter químico às cadeias de carbono. Grupos funcionais também podem ser carregados, por exemplo, em sais de carboxilato (–COO ), que transformam a molécula em um íon poliatômico ou um íon complexo. Os grupos funcionais que se ligam a um átomo central em um complexo de coordenação são chamados de ligantes .. Complexação e solvatação também são causadas por interações específicas de grupos funcionais. Na regra prática comum "semelhante dissolve semelhante", são os grupos funcionais compartilhados ou que interagem mutuamente bem que dão origem à solubilidade. Por exemplo, o açúcar se dissolve na água porque ambos compartilham o grupo funcional hidroxila (-OH) e as hidroxilas interagem fortemente umas com as outras. Além disso, quando os grupos funcionais são mais eletronegativos do que os átomos aos quais se ligam, os grupos funcionais se tornarão polares e as moléculas apolares contendo esses grupos funcionais se tornarão polares e, portanto, solúveis em algum ambiente aquoso.

A combinação dos nomes dos grupos funcionais com os nomes dos alcanos parentais gera o que é chamado de nomenclatura sistemática para nomear compostos orgânicos. Na nomenclatura tradicional, o primeiro átomo de carbono após o carbono que se liga ao grupo funcional é chamado de carbono alfa; o segundo, carbono beta, o terceiro, carbono gama, etc. Se houver outro grupo funcional em um carbono, pode ser nomeado com a letra grega, por exemplo, a gama-amina no ácido gama-aminobutírico está no terceiro carbono de a cadeia carbônica ligada ao grupo ácido carboxílico. As convenções IUPAC exigem rotulagem numérica da posição, por exemplo, ácido 4-aminobutanóico. Em nomes tradicionais, vários qualificadores são usados ​​para rotular isômeros, por exemplo, isopropanol (nome IUPAC: propan-2-ol) é um isômero de n-propanol (propan-1-ol). O termo fração tem alguma sobreposição com o termo "grupo funcional". No entanto, uma fração é uma "metade" inteira de uma molécula, que pode ser não apenas um único grupo funcional, mas também uma unidade maior que consiste em vários grupos funcionais. Por exemplo, uma "fração aril" pode ser qualquer grupo contendo um anel aromático, independentemente de quantos grupos funcionais o referido aril possui.

Tabela de grupos funcionais comuns

A seguir está uma lista de grupos funcionais comuns. Nas fórmulas, os símbolos R e R' geralmente denotam um hidrogênio ligado ou uma cadeia lateral de hidrocarboneto de qualquer comprimento, mas às vezes pode se referir a qualquer grupo de átomos.

hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são uma classe de moléculas definidas por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
alcanoAlquilR ( CH2 ) nHAlquilalquil--aneEthan Keilstrich.svg
Etano
Alcenoalquenil2 C=CR 2Alcenoalcenil--enoetileno
Etileno
(Eteno)
AlcinoalquinilRC≡CR'{\displaystyle {\ce {RC#CR'}}}alquinil--yne{\displaystyle {\ce {HC#CH}}}
Acetileno
(Etino)
derivado de benzenofenilRC 6 H 5
RPh
fenilfenil--benzenoCumene-skeletal.svg
Cumeno
(isopropilbenzeno)

Há também um grande número de alcanos ramificados ou em anel que possuem nomes específicos, por exemplo, terc-butil, bornil, ciclohexil, etc. Os hidrocarbonetos podem formar estruturas carregadas: carbocátions carregados positivamente ou carbânions negativos. Os carbocátions costumam ser denominados -um . Exemplos são os cátions tropílio e trifenilmetil e o ânion ciclopentadienil.

Grupos contendo halogênio

Haloalcanos são uma classe de moléculas que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Esta ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos prontamente sofrem reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
haloalcanoaréolaRX{\displaystyle {\ce {RX}}}aréola-haleto de alquilaChloroethane-skeletal.svg
Cloroetano
(cloreto de etila)
fluoroalcanoflúorRF{\displaystyle {\ce {RF}}}flúor-fluoreto de alquilaFluoromethane.svg
Fluorometano
(fluoreto de metila)
cloroalcanocloroRCl{\displaystyle {\ce {R-Cl}}}cloro-cloreto de alquilaClorometano
Clorometano
(cloreto de metila)
bromoalcanobromoRBr{\displaystyle {\ce {R-Br}}}bromo-brometo de alquilaBrometo de Metila.svg
Bromometano
(brometo de metila)
iodoalcanoiodoRI{\displaystyle {\ce {RI}}}iodo-iodeto de alquilaIodometano
Iodometano
(iodeto de metila)

Grupos contendo oxigênio

Os compostos que contêm ligações CO possuem reatividade diferente com base na localização e hibridização da ligação CO, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio sp-hibridizado (grupos carbonila) e aos efeitos doadores do oxigênio sp-hibridizado (grupos de álcool).

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
ÁlcoolHidroxilaROHHidroxilahidroxi--olmetanol
Metanol
função carbonilacarbonilaCOcarbonila
CetonaCetonaRCOR'Cetona-oil- (-COR')
ou
oxo- (=O)
-1butanona
Butanona
(Metil etil cetona)
AldeídoAldeídoRCHOAldeídoformil- (-COH)
ou
oxo- (=O)
-alacetaldeído
Acetaldeído
(Etanal)
Haleto de acilaHaloformilRCOXHaleto de acilacarbonofluoridoil- carbonocloridoil-
carbonobromidoil- carbonoiodidoil-
-fluoreto de oil -cloreto de oil -brometo de oil -iodeto de oil


cloreto de acetila
Cloreto de acetila
(cloreto de etanol)
Carbonatoéster carbonatoROCOOR'Carbonato(alcoxicarbonil)oxi-carbonato de alquilatrifosgênio
Trifosgênio
(bis(triclorometil) carbonato)
CarboxilatoCarboxilatoRCOOCarboxilato
Carboxilato
carboxi--oateacetato de sódio
Acetato
de sódio (Etanoato de sódio)
Ácido carboxílicoCarboxilRCOOHÁcido carboxílicocarboxi--ácido oicoÁcido acético
Ácido acético
(ácido etanóico)
ÉsterCarboalcoxiRCOOR'Ésteralcanoiloxi-
ou
alcoxicarbonil
alquil alcanoatobutirato de etila
butirato
de etila (butanoato de etila)
hidroperóxidoHidroperoxiROOHHidroperoxihidroperoxi-hidroperóxido de alquilahidroperóxido de terc-butila
hidroperóxido de terc -butila
PeróxidoPeroxiROOR'Peroxiperoxi-peróxido de alquilaPeróxido de di-terc-butila
Peróxido de di-terc-butila
ÉterÉterROR'Éteralcoxi-alquil éteréter dietílico
Éter dietílico
(etoxietano)
HemiacetalHemiacetal2 CH(OR 1 )(OH)Hemiacetalalcoxi-ol-al alquil hemiacetal
HemicetalHemicetalRC(ORʺ)(OH)R'Hemicetalalcoxi-ol-um alquil hemicetal
AcetalAcetalRCH(OU')(OU")Acetaldialcoxi--al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal)Cetal (ou Acetal)RC(OR")(OR‴)R'Cetaldialcoxi--um dialquil cetal
OrtoésterOrtoésterRC(OU')(OU")(OU‴)Ortoéstertrialcoxi-
Heterociclo
(se cíclico)
Metilenodioxi(–OCH 2 O–)Gráfico de metilenodioxi (ChemDraw). pngmetilenodioxi--dioxoleBenzo(d)(1,3)dioxole 200.svg
1,2-Metilenodioxibenzeno
(1,3-benzodioxole)
éster ortocarbonatoéster ortocarbonatoC(OU)(OU')(OU")(OU‴)éster ortocarbonatotetralcoxi-ortocarbonato de tetraalquilTetramethylorthocarbonat.svg
Tetrametoximetano
Anidrido de ácido orgânicoAnidrido carboxílico1 (CO)O(CO)R 2Anidrido carboxílicoanidridoanidrido butírico
anidrido butírico

Grupos contendo nitrogênio

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações CO, como no caso das amidas.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
amidaCarboxamidaRCONR'R"amidacarboxamido-
ou
carbamoil-
-amidaacetamida
Acetamida
(Etanamida)
AmidinaAmidinaRC(NR)NR 2Amidines.svgamidino--amidinaacetamidina(acetimidamida)
aminasamina primáriaRNH 2amina primáriaamino--aminametilamina
Metilamina
(Metanamina)
amina secundáriaR'R"NHamina secundáriaamino--aminadimetilamina
Dimetilamina
amina terciária3 Namina terciáriaamino--aminatrimetilamina
Trimetilamina
4° íon amônioR4N _ _Cátion de amônio quaternárioamônia--amôniacolina
colina
iminaCetimina PrimáriaRC(=NH)R'iminaimino--imina
cetimina secundária{\displaystyle {\ce {RC(=NR'')R'}}}iminaimino--imina
aldimina primáriaRC(=NH)Himinaimino--iminaEtanimina
Etanimina
aldimina secundáriaRC(=NR')Himinaimino--imina
imidaimida(RCO) 2NR 'imidaimido--imidasuccinimida
Succinimida
(Pirrolidina-2,5-diona)
AzidaAzidaRN 3Organoazidaazido-alquil azidafenil azida
Fenil azida
(azidobenzeno)
composto azoAzo
(diimida)
RN 2 R'Azo.pnglazo--diazenolaranja de metila
Metil laranja
(ácido p-dimetilamino-azobenzenossulfônico)
CianatoscianatoROCNcianatocianato-cianato de alquilametilcianato
metilcianato
isocianatoRNCOisocianatoisocianato-alquil isocianatoisocianato de metila
isocianato de metila
NitratoNitratoRONO 2Nitratonitrooxi-, nitroxi-nitrato de alquilanitrato de amila
Nitrato de amila
(1-nitrooxipentano)
nitrilonitriloRCN{\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}ciano-alcano nitrilo
alquil cianeto
Benzonitrila
Benzonitrila
(fenilcianeto)
isonitrilaRNC{\displaystyle {\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}isociano-alcano isonitrilo
alquil  isocianeto
{\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}
Metil isocianeto
NitritoNitrosoxiRONONitritonitrosooxi-alquil nitritonitrito de amila
Nitrito
de isoamila (3-metil-1-nitrosooxibutano)
composto nitronitroRNO 2nitronitro- Nitrometano
Nitrometano
composto nitrosonitrosoRNOnitrosonitroso- (Nitrosil-) Nitrosobenzeno
Nitrosobenzeno
oximaoximaRCH=NOHoxima oximaAcetona oxima
Acetona oxima
(2-propanona oxima)
Derivado de piridinapiridilRC 5 H 4 Ngrupo 4-piridilgrupo 3-piridilgrupo 2-piridil

4-piridil
(piridin-4-il)3-piridil
(piridin-3-il)2-piridil
(piridin-2-il)
-piridinaNicotina
Nicotina
éster de carbamatoCarbamatoRO(C=O)NR 2Carbamato(-carbamoil)oxi--carbamatoClorprofame
Clorprofame
((3-clorofenil)carbamato de isopropil)

Grupos contendo enxofre

Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à capacidade do enxofre de formar mais ligações do que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura de classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
tiolsulfidrilaRSHsulfidrilasulfanil
-(-SH)
tiolEtanotiol
Etanotiol
Sulfeto
(Tioéter)
SulfuretoRSR'grupo sulfetosubstituinte  sulfanil
-(-SR')
sulfeto de di( substituinte ) 
sulfeto de dimetil

(Metilsulfanil)metano (prefixo) ou
sulfeto de dimetila (sufixo)
DissulfetoDissulfetoRSSR'Dissulfetosubstituinte  dissulfanil-
(-SSR')
dissulfeto de di( substituinte ) 
dissulfeto de dimetil

(Metildissulfanil)metano (prefixo) ou
dissulfeto de dimetila (sufixo)
SulfóxidoSulfinilaRSOR'grupo sulfinil-sulfinil- ( -SOR
')
di( substituinte )  sulfóxidoDMSO
(Metanossulfinil)metano (prefixo) ou
Dimetilsulfóxido (sufixo)
sulfonaSulfonilRS 2 R'grupo sulfonil-sulfonil-
(-SO 2 R')
di( substituinte )  sulfonaDimetil sulfona
(Metanossulfonil)metano (prefixo) ou
Dimetilsulfona (sufixo)
ácido sulfínicoSulfinoRS 2 HSulfínico-ácido-2D.svgsulfino-
(-SO 2 H)
ácido sulfínicohipotaurina
Ácido 2-aminoetanossulfínico
ácido sulfônicoSulfoRS 3 Hgrupo sulfonilsulfo-
(-SO 3 H)
ácido sulfônicoácido benzenossulfônico
ácido benzenossulfônico
éster sulfonatoSulfoRSO 3 R'éster sulfônico(-sulfonil)oxi-
ou
alcoxissulfonil-
R' R - sulfonatoMetil trifluorometanossulfonato
Metil trifluorometanossulfonato ou
Metoxisulfonil trifluorometano (prefixo)
TiocianatoTiocianatoRSCNTiocianatotiocianato-
(-SCN)
 tiocianato substituinteFenil tiocianato
Fenil tiocianato
isotiocianatoRNCSisotiocianatoisotiocianato-
(-NCS)
substituinte  isotiocianatoisotiocianato de alilo
isotiocianato de alilo
tiocetonaCarbonotioilRCSR'Thione-tioil-
(-CSR')
ou
sulfanilideno-
(=S)
tionadifenilmetanotiona
Difenilmetanotiona
(Tiobenzofenona)
thialCarbonotioilRCSHthialmetanotioil-
(-CSH)
ou
sulfanilideno-
(=S)
thial
ácido tiocarboxílicoS - ácido carbotióicoRC=OSHTióico S-ácidomercaptocarbonil-S - ácido tioicoácido tiobenzóico
Ácido tiobenzóico
( S -ácido benzotióico )
O - ácido carbotióicoRC=SOHO-ácido tióicohidroxi(tiocarbonil)-O - ácido tioico
TioéstertiolésterRC=OSR'tiolésterS -alquil-alcano- tioatoS-metil tioacrilato
S-metil tioacrilato
( S -metil prop-2-enetioato)
tionoésterRC=SOR'tionoésterO -alquil-alcano- tioato
ácido ditiocarboxílicoácido carboditióicoRCS 2H _ácido ditiocarboxílicoditiocarboxi-ácido ditioicoácido ditiobenzóico
Ácido ditiobenzóico
(Ácido benzenocarboditioico)
Éster de ácido ditiocarboxílicoCarboditioRC=SSR'Ditioatoditioato

Grupos contendo fósforo

Os compostos que contêm fósforo exibem uma química única devido à capacidade do fósforo de formar mais ligações do que o nitrogênio, seu análogo mais leve na tabela periódica.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
Fosfina
(Fosfano)
FosfinoR3P _ _Uma fosfina terciáriafosfanil--fosfanoMetilpropilfosfano
Metilpropilfosfano
ácido fosfônicoFosfono{\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}grupo fosfonofosfono-ácido fosfônico substituinteácido benzilfosfônico
ácido benzilfosfônico
FosfatoFosfato{\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}Grupo fosfatofosfonooxi-
ou
O -fosfono- (fosfo-)
fosfato substituinteGliceraldeído 3-fosfato
Gliceraldeído 3-fosfato (sufixo)
Fosfocolina
O -Fosfonocolina (prefixo)
(Fosfocolina)
FosfodiésterFosfatoHOPO(OR) 2Fosfodiéster[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-
ou
O -[(alcoxi)hidroxifosforil]-
fosfato de hidrogênio  di( substituinte ) ou éster di( substituinte )  de ácido fosfórico

DNA
O ‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑ l ‑serina  (prefixo)
(Lombricina)

Grupos contendo boro

Compostos contendo boro exibem uma química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, agirem como ácidos de Lewis.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
ácido borônicoboronoRB(OH) 2Boronic-acid-2D.svgBorono-ácido borônico substituinte
ácido fenilborônico
ácido fenilborônico
éster borônicoboronatoRB(OU) 2Boronato-ester-2D.svgO-[bis(alcoxi)alquilboronil]-
éster
di( substituinte ) de ácido borônico substituinte
ácido borínicoborino2 BOHBorinic-acid-2D.svgHidroxiborino-ácido di( substituinte )
borínico
éster borínicoBorinado2 BORBorinato-éster-2D.svgO-[alcoxidialquilboronil]-éster substituinte de ácido di( substituinte )
borínico
borato de 2-aminoetoxidifenil
Ácido difenilborínico 2-aminoetil éster
(2-aminoetoxidifenil borato)

Grupos contendo metais

Classe QuímicaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
alquil-lítioRLi(tri/di)alquil--lítioMeli is.svgmetil lítio
haleto de alquilmagnésioRMgX (X=Cl, Br, I)-halogeneto de magnésioCloreto de metilmagnésio.svgcloreto de metilmagnésio
AlquilalumínioAl 2 R 6-alumínioTrimetilalumínio-de-xtal-3D-bs-17.pngtrimetilalumínio
Silil éter3 SiOR-silil étertriflato de trimetilsilila.svgtriflato de trimetilsilila

O flúor é muito eletronegativo para ser ligado ao magnésio; em vez disso, torna-se um sal iônico.

Nomes de radicais ou metades

Esses nomes são usados ​​para se referir às próprias porções ou a espécies radicais, e também para formar os nomes de haletos e substituintes em moléculas maiores.

Quando o hidrocarboneto original é insaturado, o sufixo ("-il", "-ilideno" ou "-ilidino") substitui "-ano" (por exemplo, "etano" torna-se "etil"); caso contrário, o sufixo substitui apenas o "-e" final (por exemplo, "etino" torna-se "etinil").

Quando usado para se referir a porções, múltiplas ligações simples diferem de uma única ligação múltipla. Por exemplo, uma ponte metileno (metanodiil) tem duas ligações simples, enquanto um grupo metileno (metilideno) tem uma ligação dupla. Os sufixos podem ser combinados, como em metilidina (ligação tripla) vs. metililideno (ligação simples e ligação dupla) vs. metanotriil (três ligações duplas).

Existem alguns nomes retidos, como metileno para metanodiil, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diil (onde x é 2, 3 ou 4), carbyne para metilidina e tritil para trifenilmetil.

classe químicaGrupoFórmulaFórmula estruturalPrefixoSufixoExemplo
ligação simplesR•Ylo--ilGrupoMetil Radical Metil
Ligação duplaR:?-ilidenoMetilideno
ligação triplaR⫶?-ilidinaMetilidina
Radical acil carboxílicoacilR−C(=O)•?-oilAcetil

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