Grupo funcional
Em química orgânica, um grupo funcional o funções orgânicas é um substituinte ou fração em uma molécula que causa as reações químicas características da molécula. O mesmo grupo funcional sofrerá as mesmas reações químicas ou semelhantes, independentemente do restante da composição da molécula. Isso permite a previsão sistemática de reações químicas e comportamento de compostos químicos e o projeto de síntese química. A reatividade de um grupo funcional pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos. A interconversão de grupos funcionais pode ser usada na análise retrossintética para planejar a síntese orgânica.
Um grupo funcional é um grupo de átomos em uma molécula com propriedades químicas distintas, independentemente dos outros átomos na molécula. Os átomos de um grupo funcional estão ligados uns aos outros e ao restante da molécula por ligações covalentes. Para unidades repetidas de polímeros, os grupos funcionais ligam-se ao seu núcleo apolar de átomos de carbono e, assim, adicionam caráter químico às cadeias de carbono. Grupos funcionais também podem ser carregados, por exemplo, em sais de carboxilato (–COO ), que transformam a molécula em um íon poliatômico ou um íon complexo. Os grupos funcionais que se ligam a um átomo central em um complexo de coordenação são chamados de ligantes .. Complexação e solvatação também são causadas por interações específicas de grupos funcionais. Na regra prática comum "semelhante dissolve semelhante", são os grupos funcionais compartilhados ou que interagem mutuamente bem que dão origem à solubilidade. Por exemplo, o açúcar se dissolve na água porque ambos compartilham o grupo funcional hidroxila (-OH) e as hidroxilas interagem fortemente umas com as outras. Além disso, quando os grupos funcionais são mais eletronegativos do que os átomos aos quais se ligam, os grupos funcionais se tornarão polares e as moléculas apolares contendo esses grupos funcionais se tornarão polares e, portanto, solúveis em algum ambiente aquoso.
A combinação dos nomes dos grupos funcionais com os nomes dos alcanos parentais gera o que é chamado de nomenclatura sistemática para nomear compostos orgânicos. Na nomenclatura tradicional, o primeiro átomo de carbono após o carbono que se liga ao grupo funcional é chamado de carbono alfa; o segundo, carbono beta, o terceiro, carbono gama, etc. Se houver outro grupo funcional em um carbono, pode ser nomeado com a letra grega, por exemplo, a gama-amina no ácido gama-aminobutírico está no terceiro carbono de a cadeia carbônica ligada ao grupo ácido carboxílico. As convenções IUPAC exigem rotulagem numérica da posição, por exemplo, ácido 4-aminobutanóico. Em nomes tradicionais, vários qualificadores são usados para rotular isômeros, por exemplo, isopropanol (nome IUPAC: propan-2-ol) é um isômero de n-propanol (propan-1-ol). O termo fração tem alguma sobreposição com o termo "grupo funcional". No entanto, uma fração é uma "metade" inteira de uma molécula, que pode ser não apenas um único grupo funcional, mas também uma unidade maior que consiste em vários grupos funcionais. Por exemplo, uma "fração aril" pode ser qualquer grupo contendo um anel aromático, independentemente de quantos grupos funcionais o referido aril possui.
Tabela de grupos funcionais comuns
A seguir está uma lista de grupos funcionais comuns. Nas fórmulas, os símbolos R e R' geralmente denotam um hidrogênio ligado ou uma cadeia lateral de hidrocarboneto de qualquer comprimento, mas às vezes pode se referir a qualquer grupo de átomos.
hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são uma classe de moléculas definidas por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
alcano | Alquil | R ( CH2 ) nH | alquil- | -ane | Etano | |
Alceno | alquenil | R 2 C=CR 2 | alcenil- | -eno | Etileno (Eteno) | |
Alcino | alquinil | RC≡CR' | alquinil- | -yne | Acetileno (Etino) | |
derivado de benzeno | fenil | RC 6 H 5 RPh | fenil- | -benzeno | Cumeno (isopropilbenzeno) |
Há também um grande número de alcanos ramificados ou em anel que possuem nomes específicos, por exemplo, terc-butil, bornil, ciclohexil, etc. Os hidrocarbonetos podem formar estruturas carregadas: carbocátions carregados positivamente ou carbânions negativos. Os carbocátions costumam ser denominados -um . Exemplos são os cátions tropílio e trifenilmetil e o ânion ciclopentadienil.
Grupos contendo halogênio
Haloalcanos são uma classe de moléculas que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Esta ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos prontamente sofrem reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
haloalcano | aréola | RX | aréola- | haleto de alquila | Cloroetano (cloreto de etila) | |
fluoroalcano | flúor | RF | flúor- | fluoreto de alquila | Fluorometano (fluoreto de metila) | |
cloroalcano | cloro | RCl | cloro- | cloreto de alquila | Clorometano (cloreto de metila) | |
bromoalcano | bromo | RBr | bromo- | brometo de alquila | Bromometano (brometo de metila) | |
iodoalcano | iodo | RI | iodo- | iodeto de alquila | Iodometano (iodeto de metila) |
Grupos contendo oxigênio
Os compostos que contêm ligações CO possuem reatividade diferente com base na localização e hibridização da ligação CO, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio sp-hibridizado (grupos carbonila) e aos efeitos doadores do oxigênio sp-hibridizado (grupos de álcool).
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Álcool | Hidroxila | ROH | hidroxi- | -ol | Metanol | |
função carbonila | carbonila | CO | ||||
Cetona | Cetona | RCOR' | -oil- (-COR') ou oxo- (=O) | -1 | Butanona (Metil etil cetona) | |
Aldeído | Aldeído | RCHO | formil- (-COH) ou oxo- (=O) | -al | Acetaldeído (Etanal) | |
Haleto de acila | Haloformil | RCOX | carbonofluoridoil- carbonocloridoil- carbonobromidoil- carbonoiodidoil- | -fluoreto de oil -cloreto de oil -brometo de oil -iodeto de oil | Cloreto de acetila (cloreto de etanol) | |
Carbonato | éster carbonato | ROCOOR' | (alcoxicarbonil)oxi- | carbonato de alquila | Trifosgênio (bis(triclorometil) carbonato) | |
Carboxilato | Carboxilato | RCOO | carboxi- | -oate | Acetato de sódio (Etanoato de sódio) | |
Ácido carboxílico | Carboxil | RCOOH | carboxi- | -ácido oico | Ácido acético (ácido etanóico) | |
Éster | Carboalcoxi | RCOOR' | alcanoiloxi- ou alcoxicarbonil | alquil alcanoato | butirato de etila (butanoato de etila) | |
hidroperóxido | Hidroperoxi | ROOH | hidroperoxi- | hidroperóxido de alquila | hidroperóxido de terc -butila | |
Peróxido | Peroxi | ROOR' | peroxi- | peróxido de alquila | Peróxido de di-terc-butila | |
Éter | Éter | ROR' | alcoxi- | alquil éter | Éter dietílico (etoxietano) | |
Hemiacetal | Hemiacetal | R 2 CH(OR 1 )(OH) | alcoxi-ol | -al alquil hemiacetal | ||
Hemicetal | Hemicetal | RC(ORʺ)(OH)R' | alcoxi-ol | -um alquil hemicetal | ||
Acetal | Acetal | RCH(OU')(OU") | dialcoxi- | -al dialquil acetal | ||
Cetal (ou Acetal) | Cetal (ou Acetal) | RC(OR")(OR‴)R' | dialcoxi- | -um dialquil cetal | ||
Ortoéster | Ortoéster | RC(OU')(OU")(OU‴) | trialcoxi- | |||
Heterociclo (se cíclico) | Metilenodioxi | (–OCH 2 O–) | metilenodioxi- | -dioxole | 1,2-Metilenodioxibenzeno (1,3-benzodioxole) | |
éster ortocarbonato | éster ortocarbonato | C(OU)(OU')(OU")(OU‴) | tetralcoxi- | ortocarbonato de tetraalquil | Tetrametoximetano | |
Anidrido de ácido orgânico | Anidrido carboxílico | R 1 (CO)O(CO)R 2 | anidrido | anidrido butírico |
Grupos contendo nitrogênio
Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações CO, como no caso das amidas.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
amida | Carboxamida | RCONR'R" | carboxamido- ou carbamoil- | -amida | Acetamida (Etanamida) | |
Amidina | Amidina | RC(NR)NR 2 | amidino- | -amidina | acetamidina(acetimidamida) | |
aminas | amina primária | RNH 2 | amino- | -amina | Metilamina (Metanamina) | |
amina secundária | R'R"NH | amino- | -amina | Dimetilamina | ||
amina terciária | R 3 N | amino- | -amina | Trimetilamina | ||
4° íon amônio | R4N _ _ | amônia- | -amônia | colina | ||
imina | Cetimina Primária | RC(=NH)R' | imino- | -imina | ||
cetimina secundária | imino- | -imina | ||||
aldimina primária | RC(=NH)H | imino- | -imina | Etanimina | ||
aldimina secundária | RC(=NR')H | imino- | -imina | |||
imida | imida | (RCO) 2NR ' | imido- | -imida | Succinimida (Pirrolidina-2,5-diona) | |
Azida | Azida | RN 3 | azido- | alquil azida | Fenil azida (azidobenzeno) | |
composto azo | Azo (diimida) | RN 2 R' | azo- | -diazeno | Metil laranja (ácido p-dimetilamino-azobenzenossulfônico) | |
Cianatos | cianato | ROCN | cianato- | cianato de alquila | metilcianato | |
isocianato | RNCO | isocianato- | alquil isocianato | isocianato de metila | ||
Nitrato | Nitrato | RONO 2 | nitrooxi-, nitroxi- | nitrato de alquila | Nitrato de amila (1-nitrooxipentano) | |
nitrilo | nitrilo | RCN | ciano- | alcano nitrilo alquil cianeto | Benzonitrila (fenilcianeto) | |
isonitrila | RNC | isociano- | alcano isonitrilo alquil isocianeto | Metil isocianeto | ||
Nitrito | Nitrosoxi | RONO | nitrosooxi- | alquil nitrito | Nitrito de isoamila (3-metil-1-nitrosooxibutano) | |
composto nitro | nitro | RNO 2 | nitro- | Nitrometano | ||
composto nitroso | nitroso | RNO | nitroso- (Nitrosil-) | Nitrosobenzeno | ||
oxima | oxima | RCH=NOH | oxima | Acetona oxima (2-propanona oxima) | ||
Derivado de piridina | piridil | RC 5 H 4 N | 4-piridil (piridin-4-il)3-piridil (piridin-3-il)2-piridil (piridin-2-il) | -piridina | Nicotina | |
éster de carbamato | Carbamato | RO(C=O)NR 2 | (-carbamoil)oxi- | -carbamato | Clorprofame ((3-clorofenil)carbamato de isopropil) |
Grupos contendo enxofre
Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à capacidade do enxofre de formar mais ligações do que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura de classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
tiol | sulfidrila | RSH | sulfanil -(-SH) | - tiol | Etanotiol | |
Sulfeto (Tioéter) | Sulfureto | RSR' | substituinte sulfanil -(-SR') | sulfeto de di( substituinte ) | (Metilsulfanil)metano (prefixo) ou sulfeto de dimetila (sufixo) | |
Dissulfeto | Dissulfeto | RSSR' | substituinte dissulfanil- (-SSR') | dissulfeto de di( substituinte ) | (Metildissulfanil)metano (prefixo) ou dissulfeto de dimetila (sufixo) | |
Sulfóxido | Sulfinila | RSOR' | -sulfinil- ( -SOR ') | di( substituinte ) sulfóxido | (Metanossulfinil)metano (prefixo) ou Dimetilsulfóxido (sufixo) | |
sulfona | Sulfonil | RS 2 R' | -sulfonil- (-SO 2 R') | di( substituinte ) sulfona | (Metanossulfonil)metano (prefixo) ou Dimetilsulfona (sufixo) | |
ácido sulfínico | Sulfino | RS 2 H | sulfino- (-SO 2 H) | - ácido sulfínico | Ácido 2-aminoetanossulfínico | |
ácido sulfônico | Sulfo | RS 3 H | sulfo- (-SO 3 H) | - ácido sulfônico | ácido benzenossulfônico | |
éster sulfonato | Sulfo | RSO 3 R' | (-sulfonil)oxi- ou alcoxissulfonil- | R' R - sulfonato | Metil trifluorometanossulfonato ou Metoxisulfonil trifluorometano (prefixo) | |
Tiocianato | Tiocianato | RSCN | tiocianato- (-SCN) | tiocianato substituinte | Fenil tiocianato | |
isotiocianato | RNCS | isotiocianato- (-NCS) | substituinte isotiocianato | isotiocianato de alilo | ||
tiocetona | Carbonotioil | RCSR' | -tioil- (-CSR') ou sulfanilideno- (=S) | - tiona | Difenilmetanotiona (Tiobenzofenona) | |
thial | Carbonotioil | RCSH | metanotioil- (-CSH) ou sulfanilideno- (=S) | - thial | ||
ácido tiocarboxílico | S - ácido carbotióico | RC=OSH | mercaptocarbonil- | - S - ácido tioico | Ácido tiobenzóico ( S -ácido benzotióico ) | |
O - ácido carbotióico | RC=SOH | hidroxi(tiocarbonil)- | - O - ácido tioico | |||
Tioéster | tioléster | RC=OSR' | S -alquil-alcano- tioato | S-metil tioacrilato ( S -metil prop-2-enetioato) | ||
tionoéster | RC=SOR' | O -alquil-alcano- tioato | ||||
ácido ditiocarboxílico | ácido carboditióico | RCS 2H _ | ditiocarboxi- | - ácido ditioico | Ácido ditiobenzóico (Ácido benzenocarboditioico) | |
Éster de ácido ditiocarboxílico | Carboditio | RC=SSR' | - ditioato |
Grupos contendo fósforo
Os compostos que contêm fósforo exibem uma química única devido à capacidade do fósforo de formar mais ligações do que o nitrogênio, seu análogo mais leve na tabela periódica.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Fosfina (Fosfano) | Fosfino | R3P _ _ | fosfanil- | -fosfano | Metilpropilfosfano | |
ácido fosfônico | Fosfono | fosfono- | ácido fosfônico substituinte | ácido benzilfosfônico | ||
Fosfato | Fosfato | fosfonooxi- ou O -fosfono- (fosfo-) | fosfato substituinte | Gliceraldeído 3-fosfato (sufixo) | ||
O -Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina) | ||||||
Fosfodiéster | Fosfato | HOPO(OR) 2 | [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- ou O -[(alcoxi)hidroxifosforil]- | fosfato de hidrogênio di( substituinte ) ou éster di( substituinte ) de ácido fosfórico | DNA | |
O ‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑ l ‑serina (prefixo) (Lombricina) |
Grupos contendo boro
Compostos contendo boro exibem uma química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, agirem como ácidos de Lewis.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
ácido borônico | borono | RB(OH) 2 | Borono- | ácido borônico substituinte | ácido fenilborônico | |
éster borônico | boronato | RB(OU) 2 | O-[bis(alcoxi)alquilboronil]- | éster di( substituinte ) de ácido borônico substituinte | ||
ácido borínico | borino | R 2 BOH | Hidroxiborino- | ácido di( substituinte ) borínico | ||
éster borínico | Borinado | R 2 BOR | O-[alcoxidialquilboronil]- | éster substituinte de ácido di( substituinte ) borínico | Ácido difenilborínico 2-aminoetil éster (2-aminoetoxidifenil borato) |
Grupos contendo metais
Classe Química | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|
alquil-lítio | RLi | (tri/di)alquil- | -lítio | metil lítio |
haleto de alquilmagnésio | RMgX (X=Cl, Br, I) | -halogeneto de magnésio | cloreto de metilmagnésio | |
Alquilalumínio | Al 2 R 6 | -alumínio | trimetilalumínio | |
Silil éter | R 3 SiOR | -silil éter | triflato de trimetilsilila |
O flúor é muito eletronegativo para ser ligado ao magnésio; em vez disso, torna-se um sal iônico.
Nomes de radicais ou metades
Esses nomes são usados para se referir às próprias porções ou a espécies radicais, e também para formar os nomes de haletos e substituintes em moléculas maiores.
Quando o hidrocarboneto original é insaturado, o sufixo ("-il", "-ilideno" ou "-ilidino") substitui "-ano" (por exemplo, "etano" torna-se "etil"); caso contrário, o sufixo substitui apenas o "-e" final (por exemplo, "etino" torna-se "etinil").
Quando usado para se referir a porções, múltiplas ligações simples diferem de uma única ligação múltipla. Por exemplo, uma ponte metileno (metanodiil) tem duas ligações simples, enquanto um grupo metileno (metilideno) tem uma ligação dupla. Os sufixos podem ser combinados, como em metilidina (ligação tripla) vs. metililideno (ligação simples e ligação dupla) vs. metanotriil (três ligações duplas).
Existem alguns nomes retidos, como metileno para metanodiil, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diil (onde x é 2, 3 ou 4), carbyne para metilidina e tritil para trifenilmetil.
classe química | Grupo | Fórmula | Fórmula estrutural | Prefixo | Sufixo | Exemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
ligação simples | R• | Ylo- | -il | GrupoMetil Radical Metil | ||
Ligação dupla | R: | ? | -ilideno | Metilideno | ||
ligação tripla | R⫶ | ? | -ilidina | Metilidina | ||
Radical acil carboxílico | acil | R−C(=O)• | ? | -oil | Acetil |
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