Grupo de vinil

Na química orgânica, um grupo de vinil (abbr. span class = "chemf nowrap">-ch = ch 2 . É a molécula de etileno (nome da IUPAC: eteno) ( h 2 c = ch 2 ) com um átomo de hidrogênio menos. O nome também é usado para qualquer composto que contenha esse grupo, a saber r-ch = ch 2 onde r é qualquer outro grupo de átomos.

Um exemplo industrialmente importante é o cloreto de vinil, precursor do PVC, um plástico comumente conhecido como vinil .

O vinil é um dos grupos funcionais de alcenil. Em um esqueleto de carbono, carbonos ou posições hibridados com SP2 são frequentemente chamados de vinílico . Allyls, acrilatos e estilos contêm grupos de vinil. (Um regulador crossyronse com dois grupos de vinil é chamado de divinil benzeno .)

polímeros de vinil

Os

grupos vinil podem polimerizar com o auxílio de um iniciador radical ou um catalisador, formando polímeros de vinil. Os polímeros de vinil não contêm grupos de vinil. Em vez disso, eles estão saturados. A tabela a seguir fornece alguns exemplos de polímeros de vinil.

Exemplo de Monomer	Exemplo de polímero resultante
Cloreto de vinil	Cloreto de polivinilo (PVC)
Fluoreto de vinil	Fluoreto de polivinilo (PVF)
Acetato de vinil	Acetato de polivinilo (PVAc)

Síntese e reatividade

Os derivados de vinil são alcenos. Se ativado por um grupo adjacente, o aumento da polarização do vínculo gera reatividade característica, que é denominada vinilogosa:

• Em compostos alelos, onde o próximo carbono é saturado, mas substituído uma vez, reorganização alílica e reações relacionadas são observados.
  • Reagentes Allyl Grignard (organomagnesiums) podem atacar com a extremidade de vinil primeiro.
• Se ao lado de um grupo com tração de elétrons, pode ocorrer adição conjugada (adição Michael).

Organometálicos de vinil, p. Vinyllithium e vinil tributiltina, participam de vinilações, incluindo reações de acoplamento, como no acoplamento Negishi.

História e etimologia

O radical foi relatado pela primeira vez por Henri Victor Regnault em 1835 e inicialmente chamado aldehydène . Devido à medição incorreta da massa atômica do carbono, acreditava-se que era c 4 h 6 na época. Então, em 1839, foi renomeado por Justus von Liebig para acetil ", porque ele acreditava que era o radical do ácido acético.

O termo moderno foi cunhado pelo químico alemão Hermann Kolbe em 1851, que refutou a hipótese de Liebig. No entanto, mesmo em 1860, Marcellin Berthelot ainda baseia o nome que ele cunhou para o acetileno na nomenclatura de Liebig e não na Kolbe.

a etimologia de " vinil " é o latim vinum = " vinhos ", e a palavra grega " hylos " ' υλος (matéria ou material), devido ao seu relacionamento com o álcool etílico.