Ácido Cítrico

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Ácido cítrico é um composto orgânico com a fórmula química hoc (co 2 h ) (CH 2 co 2 h) 2 . É um ácido orgânico fraco incolor. Ocorre naturalmente em frutas cítricas. Na bioquímica, é um intermediário no ciclo do ácido cítrico, que ocorre no metabolismo de todos os organismos aeróbicos.

Mais de dois milhões de toneladas de ácido cítrico são fabricadas todos os anos. É utilizado amplamente como acidificador, como aromatizante e agente quelante.

a citrato é um derivado do ácido cítrico; Ou seja, os sais, ésteres e o ânion poliatômico encontrados em soluções e sais de ácido cítrico. Um exemplo do primeiro, um sal é o citrato de trissódio; Um éster é citrato de trietil. Quando o trianion citrato faz parte de um sal, a fórmula do triânion citrato é escrita como c
6 h 5 o 3-
7 ou c
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5 o (COO) 3-
3 .

Ocorrência natural e produção industrial

Limões, laranjas, limas e outras frutas cítricas contêm altas concentrações de ácido cítrico.

O ácido cítrico ocorre em uma variedade de frutas e vegetais, principalmente frutas cítricas. Limões e limas têm concentrações particularmente altas do ácido; Pode constituir até 8% do peso seco desses frutos (cerca de 47 g/L nos sucos). As concentrações de ácido cítrico nas frutas cítricas variam de 0,005 mol/L para laranjas e toranjas a 0,30 mol/L em limões e limas; Esses valores variam dentro das espécies, dependendo da cultivar e das circunstâncias sob as quais a fruta foi cultivada.

O ácido cítrico foi isolado pela primeira vez em 1784 pelo químico Carl Wilhelm Scheele, que o cristalizou com suco de limão.

A produção de ácido cítrico em escala industrial começou pela primeira vez em 1890, com base na indústria de frutas cítricas italianas, onde o suco foi tratado com cal hidratada (hidróxido de cálcio) para precipitar citrato de cálcio, que foi isolado e convertido de volta ao ácido usando sulfúrico diluído ácido. Em 1893, C. Wehmer descobriu que o molde de Penicillium poderia produzir ácido cítrico a partir de açúcar. No entanto, a produção microbiana de ácido cítrico não se tornou industrialmente importante até a Primeira Guerra Mundial interrompeu as exportações cítricas italianas.

Em 1917, o químico americano de alimentos James Currie descobriu que certas cepas do molde aspergillus niger podem ser produtores de ácido cítrico eficientes, e a empresa farmacêutica Pfizer iniciou a produção de nível industrial usando esta técnica dois anos depois , seguido por Citrique Belge em 1929. Nesta técnica de produção, que ainda é a principal rota industrial para o ácido cítrico usado hoje, as culturas de aspergillus niger são alimentadas em um meio contendo sacarose ou glicose para produzir ácido cítrico. A fonte de açúcar é licor íngreme de milho, melaço, amido de milho hidrolisado ou outra solução de carboidratos baratos. Depois que o molde é filtrado da suspensão resultante, o ácido cítrico é isolado pela precipitando com hidróxido de cálcio para produzir sal citrato de cálcio, a partir do qual o ácido cítrico é regenerado pelo tratamento com ácido sulfúrico, como na extração direta do suco de fruta cítrica.

Em 1977, uma patente foi concedida aos Brothers Leaver para a síntese química do ácido cítrico, a partir de sais de cálcio aconíticos ou isocitratos (também chamados de alloisocitrato) sob condições de alta pressão; Isso produziu ácido cítrico em conversão quase quantitativa sob o que parecia ser uma reação do ciclo de Krebs não enzimático e não enzimático.

A produção global foi superior a 2.000.000 de toneladas em 2018. Mais de 50% desse volume foi produzido na China. Mais de 50% foram usados como regulador de acidez em bebidas, cerca de 20% em outras aplicações alimentares, 20% para aplicações de detergentes e 10% para aplicações que não sejam alimentos, como cosméticos, produtos farmacêuticos e na indústria química.

Características químicas

Diagrama de especificação para uma solução de 10 milimolar de ácido cítrico

O ácido cítrico pode ser obtido como uma forma anidro (livre de água) ou como monohidratada. A forma anidro cristaliza a partir de água quente, enquanto o monohidrato se forma quando o ácido cítrico é cristalizado a partir de água fria. O monohidrato pode ser convertido na forma anidra a cerca de 78 ° C. O ácido cítrico também se dissolve em etanol absoluto (anidro) (76 partes de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15 ° C. Ele se decompõe com a perda de dióxido de carbono acima de 175 ° C.

O ácido cítrico é um ácido tribásico, com valores de PKA, extrapolados para a força iônica zero, de 3,128, 4.761 e 6.396 a 25 ° C. O PK a do grupo hidroxil foi encontrado, por meio de 13 c RMN espectroscopia, será 14.4. O diagrama de especiação mostra que as soluções de ácido cítrico são soluções tampão entre cerca de pH 2 e pH 8. Nos sistemas biológicos em torno de pH 7, as duas espécies presentes são o íon citrato e o íons citrato de mono-hidrogênio. O buffer de hibridação SSC 20X é um exemplo de uso comum. Tabelas compiladas para estudos bioquímicos estão disponíveis.

Por outro lado, o pH de uma solução de 1 mM de ácido cítrico será de cerca de 3,2. O pH dos sucos de frutas de frutas cítricas, como laranjas e limões, depende da concentração de ácido cítrico, com uma maior concentração de ácido cítrico, resultando em um pH mais baixo.

Os sais ácidos do ácido cítrico podem ser preparados pelo ajuste cuidadoso do pH antes de cristalizar o composto. Veja, por exemplo, citrato de sódio.

O íon citrato forma complexos com cátions metálicos. As constantes de estabilidade para a formação desses complexos são bastante grandes devido ao efeito quelato. Consequentemente, ele forma complexos mesmo com cátions metálicos alcalinos. No entanto, quando um complexo de quelato é formado usando todos os três grupos carboxilatos, os anéis de quelato têm 7 e 8 membros, que geralmente são menos estáveis termodinamicamente do que os anéis de quelato menores. Em conseqüência, o grupo hidroxila pode ser desprotonado, fazendo parte de um anel de 5 membros mais estável, como no citrato férrico de amônio, [nh + 4 ] 6 h 4 o 4- 7 ) 2 · 2h 2 o .

O ácido cítrico pode ser esterificado em um ou mais de seus três grupos de ácido carboxílico para formar qualquer uma de uma variedade de ésteres mono-, di-, tri- e misturados.

Bioquímica

Ciclo de ácido cítrico

O citrato é um intermediário no ciclo do ácido cítrico, também conhecido como TCA ( t ri c arboxylic a cid) ou o Ciclo de Krebs, uma via metabólica central para animais, plantas e bactérias. A citrato sintase catalisa a condensação de oxaloacetato com acetil CoA para formar citrato. O citrato então atua como substrato para aconitase e é convertido em ácido aconítico. O ciclo termina com a regeneração de oxaloacetato. Esta série de reações químicas é a fonte de dois terços da energia derivada de alimentos em organismos superiores. Hans Adolf Krebs recebeu o Prêmio Nobel de 1953 em fisiologia ou medicina para a descoberta.

Algumas bactérias (principalmente e. coli ) podem produzir e consumir citrato internamente como parte do seu ciclo de TCA, mas não conseguem usá -lo como alimento, porque não têm as enzimas necessárias para importar para importá -lo. a célula. Após dezenas de milhares de evoluções em um meio de glicose mínimo que também continha citrato durante o experimento de evolução a longo prazo de Richard Lenski, uma variante e. Coli evoluíram com a capacidade de crescer aerobicamente em citrato. Zachary Blount, um estudante de Lenski, e colegas os estudaram "cit + " e. Coli como modelo de como os novos traços evoluem. Eles encontraram evidências de que, nesse caso, a inovação foi causada por uma rara mutação de duplicação devido ao acúmulo de vários anteriores " potencializando " mutações, cuja identidade e efeitos ainda estão em estudo. A evolução do característica do CIT + tem sido considerada um exemplo notável do papel da contingência histórica na evolução.

Outros papéis biológicos

O citrato pode ser transportado para fora das mitocôndrias e para o citoplasma, depois dividido em acetil-CoA para síntese de ácidos graxos e para o oxaloacetato. O citrato é um modulador positivo dessa conversão e regula alostericamente a enzima acetil-CoA carboxilase, que é a enzima reguladora na conversão de acetil-CoA em malonil-coA (a etapa de comprometimento na síntese de ácidos graxos). Em resumo, o citrato é transportado para o citoplasma, convertido em acetil-CoA, que é então convertido em malonil-CoA pela acetil-CoA carboxilase, que é modulada alostericamente por citrato.

Altas concentrações de citrato citosólico podem inibir a fosfofructoquinase, o catalisador de uma etapa limitadora da taxa da glicólise. Esse efeito é vantajoso: altas concentrações de citrato indicam que existe um grande suprimento de moléculas precursoras biossintéticas; portanto, não há necessidade de fosfofructokinase para continuar enviando moléculas de seu substrato, frutose 6-fosfato em glicólise. O citrato atua aumentando o efeito inibitório de altas concentrações de ATP, outro sinal de que não há necessidade de realizar glicólise.

O citrato é um componente vital do osso, ajudando a regular o tamanho dos cristais de apatita.

Aplicações

Comida e bebida

ácido cítrico em pó sendo usado para preparar o tempero de pimenta de limão

Por ser um dos ácidos comestíveis mais fortes, o uso dominante do ácido cítrico é como um sabor e conservante em alimentos e bebidas, especialmente refrigerantes e doces. Dentro da União Europeia, é denotado pelo número e330 . Os sais de citrato de vários metais são usados para fornecer esses minerais de forma biologicamente disponíveis em muitos suplementos alimentares. O ácido cítrico possui 247 kcal por 100 g. Nos Estados Unidos, os requisitos de pureza para o ácido cítrico como aditivo alimentar são definidos pelo Código de produtos químicos alimentares, publicado pela Farmacopeia dos Estados Unidos (USP).

O ácido cítrico pode ser adicionado ao sorvete como um agente emulsificante para impedir que as gorduras se separem, a caramelo para evitar a cristalização de sacarose ou em receitas no lugar de suco de limão fresco. O ácido cítrico é usado com bicarbonato de sódio em uma ampla gama de fórmulas efervescentes, tanto para ingestão (por exemplo, pós e comprimidos) quanto para cuidados pessoais ( por exemplo, , sais de banho, bombas de banho e limpeza de graxa) . O ácido cítrico vendido em pó seco é comumente vendido em mercados e mantimentos como o sal azedo ", devido à sua semelhança física com o sal de mesa. Possui uso em aplicações culinárias, como alternativa ao vinagre ou suco de limão, onde é necessário um ácido puro. O ácido cítrico pode ser usado em colorir alimentar para equilibrar o nível de pH de um corante normalmente básico.

Agente de limpeza e de mascaramento

Estrutura de um complexo citrato de ferro(III)

O ácido cítrico é um excelente agente quelante, metais de ligação, tornando -os solúveis. É usado para remover e desencorajar o acúmulo de escala de limas de caldeiras e evaporadores. Pode ser usado para tratar a água, o que a torna útil para melhorar a eficácia dos sabonetes e dos detergentes da lavanderia. Ao quelitar os metais em água dura, permite que esses produtos de limpeza produzam espuma e funcionam melhor sem a necessidade de amolecimento da água. O ácido cítrico é o ingrediente ativo em algumas soluções de limpeza de banheiro e cozinha. Uma solução com uma concentração de seis por cento de ácido cítrico removerá manchas de água dura do vidro sem esfregar. O ácido cítrico pode ser usado no shampoo para lavar a cera e a coloração dos cabelos. Ilustrativa de suas habilidades quelantes, o ácido cítrico foi o primeiro eluente bem-sucedido usado para a separação total de troca de íons dos lantanídeos, durante o projeto de Manhattan na década de 1940. Na década de 1950, foi substituído pelo EDTA muito mais eficiente.

Na indústria, é usado para dissolver a ferrugem do aço e passar a aços inoxidáveis.

Cosméticos, produtos farmacêuticos, suplementos dietéticos e alimentos

O ácido cítrico é usado como um acidulante em cremes, géis e líquidos. Utilizado em alimentos e suplementos alimentares, ele pode ser classificado como um auxílio de processamento se for adicionado para um efeito técnico ou funcional (por exemplo, acidulento, quelante, viscosificador, etc.). Se ainda estiver presente em quantidades insignificantes, e o efeito técnico ou funcional não estiver mais presente, pode estar isento da rotulagem & lt; 21 CFR §101.100 (c) & gt;.

O ácido cítrico é um ácido alfa hidroxi e é um ingrediente ativo em cascas de pele química.

O ácido cítrico é comumente usado como um tampão para aumentar a solubilidade da heroína marrom.

O ácido cítrico é usado como um dos ingredientes ativos na produção de tecidos faciais com propriedades antivirais.

Outras utilizações

As propriedades de tampas dos citratos são usadas para controlar o pH em produtos de limpeza e produtos farmacêuticos.

O ácido cítrico é usado como uma alternativa inodoro ao vinagre branco para tingimento de tecido com corantes ácidos.

O citrato de sódio é um componente do reagente Bento#39; S, usado para identificação qualitativa e quantitativa da redução de açúcares.

O ácido cítrico pode ser usado como uma alternativa ao ácido nítrico na passivação do aço inoxidável.

O ácido cítrico pode ser usado como um banho de parada inferior como parte do processo para o desenvolvimento de filmes fotográficos. Os desenvolvedores fotográficos são alcalinos, portanto, um ácido suave é usado para neutralizar e interromper sua ação rapidamente, mas o ácido acético comumente usado deixa um forte odor de vinagre na sala escura.

ácido cítrico/citrato de potássio-sódio pode ser usado como regulador de ácido no sangue. O ácido cítrico está incluído para melhorar a palatabilidade

O ácido cítrico é um excelente fluxo de solda, seco ou como uma solução concentrada na água. Deve ser removido após a solda, especialmente com fios finos, pois é levemente corrosivo. Dissolve e enxaguar rapidamente em água quente.

O citrato alcalino pode ser usado como inibidor das pedras nos rins, aumentando os níveis de citrato da urina, úteis para a prevenção de pedras de cálcio e aumentando o pH da urina, útil para prevenir as pedras de ácido úrico e cistina.

Síntese de outros compostos orgânicos

O ácido cítrico é um precursor versátil de muitos outros compostos orgânicos. As rotas de desidratação fornecem ácido itacônico e seu anidrido. O ácido citracônico pode ser produzido através da isomerização térmica do anidrido de ácido itacônico. O anidrido de ácido itacônico necessário é obtido por destilação seca do ácido cítrico. O ácido aconítico pode ser sintetizado pela desidratação do ácido cítrico usando ácido sulfúrico:

(HO)2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO)2H)CH2CO2H + H2O

ácido acetonedicarboxílico também pode ser preparado por descarboxilação do ácido cítrico no ácido sulfúrico fumegante.

Segurança

Embora um ácido fraco, a exposição ao ácido cítrico puro pode causar efeitos adversos. A inalação pode causar tosse, falta de ar ou dor de garganta. A excesso de ingestão pode causar dor abdominal e dor de garganta. A exposição de soluções concentradas à pele e aos olhos pode causar vermelhidão e dor. O consumo de longo prazo ou repetido pode causar erosão do esmalte dentário.

Estado anexo

  • Farmacopeia britânica
  • Farmacopeia japonesa

Ver também

  • Os ácidos intimamente relacionados ácido isocítrico, ácido aconítico e ácido propano-1,2,3-tricarboxílico (ácido tricarbalílico, ácido carbalílico)
  • Ácidos em vinho

Notas explicativas

  1. ^ Isto ainda não faz o limão particularmente fortemente ácido. Isso porque, como um ácido fraco, a maioria das moléculas de ácido não são dissociadas de modo a não contribuir para a acidez dentro do limão ou seu suco.

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