Acetato

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um acetato é um sal formado pela combinação de ácido acético com uma base (por exemplo, alcalina, terrosa, metálica, não metálica ou base radical). " acetato " Descreve também a base ou íon conjugado (especificamente, o íon carregado negativamente chamado ânion) normalmente encontrado em solução aquosa e escrito com a fórmula química c
2
h 3 o -
2
. As moléculas neutras formadas pela combinação do íon acetato e um positivo (chamadas de cátion) também são comumente chamadas de "acetatos"; (daí, acetato de chumbo , acetato de alumínio etc.). O mais simples deles é o acetato de hidrogênio (chamado ácido acético) com sais correspondentes, ésteres e o ânion poliatômico ch
span>
co -
2
ou ch
3
COO -
.

A maioria dos aproximadamente 5 milhões de toneladas de ácido acético produzido anualmente na indústria é usado na produção de acetatos, que geralmente assumem a forma de polímeros. Na natureza, o acetato é o bloco de construção mais comum para a biossíntese.

Nomenclatura e fórmula comum

Quando parte de um sal, a fórmula do íon acetato é escrita como ch
3
co 2
, c
2
h
3
o -
2
ou ch
3
COO -
. Os químicos geralmente representam acetato como OAC - ou, menos comumente, ACO - . Assim, o HOAC é o símbolo do ácido acético, NaOAC para acetato de sódio e EtOAC para acetato de etila (como CA é o símbolo comum para o grupo acetil CH 3 CO) .O símbolo do pseudo -meio e#34; AC &# 34; Às vezes, também é encontrado em fórmulas químicas como indicando todo o íon acetato ( ch
3
co < span class = "Nowrap"> -
2
). Não deve ser confundido com o símbolo do actinium, o primeiro elemento da série Actinide; Guias de contexto Desambiguação. Por exemplo, a fórmula para acetato de sódio pode ser abreviada como " Naoac ", em vez de " NAC 2 H 3 O 2 ". Também deve ser tomado cuidado para evitar confusão com o ácido peracético ao usar a abreviação da OAC; Para maior clareza e para evitar erros quando traduzido, o HOAC deve ser evitado na literatura mencionando os dois compostos.

Embora seu nome sistemático seja etanoato (), o acetato comum continua sendo o nome preferido da IUPAC.

Sals

Anionato de acetato

O ânion acetato, [CH 3 COO] - , (ou [c 2 2 ] - ) é uma das famílias carboxilato. É a base conjugada de ácido acético. Acima de um pH de 5,5, o ácido acético se converte em acetato:

CH3O que fazer?3COO- Sim. + H+

Muitos sais de acetato são iônicos, indicados por sua tendência a se dissolver bem na água. Um acetato comumente encontrado na casa é o acetato de sódio, um sólido branco que pode ser preparado combinando vinagre e bicarbonato de sódio (" bicarbonato de refrigerante "):

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO- Sim.Nao+ + H2O + CO2

metais de transição podem ser complexados por acetato. Exemplos de complexos de acetato incluem acetato de cromo (II) e acetato básico de zinco.

Os sais de acetato comercialmente importantes são acetato de alumínio, usado no tingimento, acetato de amônio, precursor da acetamida e acetato de potássio, usado como diurético. Todos os três sais são incolores e altamente solúveis em água.

Esters

Ester de acetato
Os ésteres de acetato têm a fórmula geral CH 3 CO 2 r, onde r é um grupo organil. Os ésteres são as formas dominantes de acetato no mercado. Ao contrário dos sais de acetato, os ésteres de acetato geralmente são líquidos, lipofílicos e às vezes voláteis. Eles são populares porque têm odores inofensivos, geralmente doces, são baratos e geralmente são de baixa toxicidade.

Quase metade da produção de ácido acético é consumido na produção de acetato de vinil, precursor do álcool polivinílico, que é um componente de muitas tintas. O segundo maior uso do ácido acético é consumido na produção de acetato de celulose. De fato, " Acetato " O jargão é o acetato de celulose, que é usado na produção de fibras ou produtos diversos, p. Os discos de acetato usados na produção de registros de áudio. O acetato de celulose pode ser encontrado em muitos produtos domésticos. Muitos solventes industriais são acetatos, incluindo acetato de metila, acetato de etila, acetato de isopropil, acetato de etilhexil. O acetato de butil é uma fragrância usada em produtos alimentícios.

Acetato em biologia

O acetato é um ânion comum em biologia. É utilizado principalmente por organismos na forma de acetil coenzima A.

A injeção intraperitoneal de acetato de sódio (20 ou 60 mg por kg de massa corporal) foi encontrada para induzir dor de cabeça em ratos sensibilizados, e foi proposto que o acetato resultante da oxidação do etanol é um fator importante na causa da ressaca. Os níveis aumentados de acetato sérico levam ao acúmulo de adenosina em muitos tecidos, incluindo o cérebro, e a administração do antagonista do receptor de adenosina cafeína a ratos após o etanol diminuiu o comportamento nociceptivo.

O acetato conhece propriedades imunomoduladoras e pode afetar a resposta imune inata a bactérias patogênicas, como o patógeno respiratório haemophilus influenzae .

Acetil de fermentação CoA para acetato

O piruvato é convertido em acetil-coenzima A (acetil-CoA) pela enzima piruvato desidrogenase. Este acetil-CoA é então convertido em acetato em e. coli , enquanto produz ATP por fosforilação no nível do substrato. A formação de acetato requer duas enzimas: fosfato acetiltransferase e acetato quinase.

A via de fermentação de ácido misto é característica da família Enterobacteriaceae, que inclui E. coli

acetil-coa + fosfato → acetilfosfato + COA

acetil-fosfato + ADP → acetato + ATP

Fermentação de acetato

O ácido acético também pode sofrer uma reação de desmatutação para produzir metano e dióxido de carbono:

CH3COO- Sim. + H+ → CH4 + CO2 ?G° = −36 kJ/mol

Esta reação de desproporção é catalisada por archaea de metanogênio em seu metabolismo fermentativo. Um elétron é transferido da função carbonil (doadora E - do grupo carboxílico para o grupo metil (aceitador E) do ácido acético, para produzir respectivamente CO 2 e gás metano.

Estruturas

Ver também

  • Acetilização
  • Acetato de celulose
  • Acetato de cobre (II)
  • Fermentação (bioquímica)
  • Acetato de sódio
  • Fermentação de ácido misto
  • Ácido acético
  • Cloreto de acetilo
  • Acetato de zinco

Referências

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